En 1594 prestó dinero a Bartholomew Gilbert y Robert Howe, quienes tenían un gran diamante a la venta. Recaudó el dinero para canjear el diamante por sí mismo de Giles Simpson, un orfebre y prestamista en el Signo del Oso Blanco en Lombard Street. Gilbert fue interrogado por Sir Richard Martin sobre el origen del diamante e insistió en que lo obtuvo de un marinero en Limehouse , presentado por John Maddox de Ipswich. Hizo el trato en la casa de John Terry, un joyero de Cheapside . William Hamour dijo que Brook le había dado el diamante para que lo guardara y que su esposa Alice lo había perdido. Alice dijo que no sabía nada del diamante. [1]
En 1596, el marinero Nicholas Saunders escribió dos veces a Sir Robert Cecil describiendo un sombrero notable de las Américas que había sido comprado a Robert Brook por John Battersby de Plymouth, un ex vendedor ambulante. [2] El sombrero estaba tejido con plata y perlas, pero ahora estaba viejo y gastado. A primera vista, Saunders había pensado erróneamente que era un sombrero obtenido por Sir Francis Drake de un "rey o virrey indio" que un capitán Morris le había descrito. [3]
Brook tenía tratos con comerciantes y diplomáticos escoceses, especialmente con aquellos que venían a Londres para cobrar un subsidio anual o anualidad otorgada por la reina Isabel a James VI . En mayo de 1598, James Hudson escribió que el orfebre escocés Thomas Foulis había empeñado un león de oro con un rubí valorado en 400 libras esterlinas con Robert Brook, que Hudson sugirió que pertenecía a James VI. El socio comercial de Foulis, Robert Jousie , no pudo pagar los intereses de Brook u otras sumas adeudadas por Hudson, y el dinero que le debían conjuntamente a Hudson. [4]