Cunningham nació en Stewarton , Escocia. Estudió en el Glasgow College y en la Universidad de Londres . Cunningham se mudó a Toronto , Canadá en 1868, donde comenzó a trabajar como periodista. Cunningham se desempeñó como corresponsal, cubriendo la Rebelión del Río Rojo para el Toronto Globe y el Toronto Telegraph . Cunningham decidió quedarse en la nueva provincia y cofundó su propio periódico, The Manitoban .
Cunningham y el periódico eran firmes partidarios de las causas liberales . Formó relaciones estrechas con líderes comunitarios métis y francófonos, en particular Joseph Dubuc y Louis Riel . Los aliados políticos de Cunningham lo instaron a postularse para las elecciones federales de 1872 para el Parlamento . Cunningham fue elegido liberal en la carrera de Marquette, derrotando al futuro primer ministro John Norquay .
Mientras estuvo en el Parlamento, Cunningham fue un firme partidario de la comunidad métis. Apoyó una amnistía general para los involucrados en la Rebelión del Río Rojo, así como reformas agrarias para los métis. Cunningham actuó independientemente de su partido también en otros asuntos. El primer ministro Macdonald notó el historial independiente de Cunningham y le pidió que se uniera al grupo del gobierno en 1873. Sin embargo, Cunningham siguió siendo liberal y fue reelegido en las siguientes elecciones generales . Cunningham fue nombrado miembro del ejecutivo interino de los Territorios del Noroeste, pero murió en Minnesota, mientras se dirigía a asumir su nuevo cargo.
Tras su muerte, el oponente de Cunningham en las elecciones generales, el liberal Joseph Ryan, fue declarado diputado de la revisión. Ryan solo derrotó por estrecho margen al fallecido Cunningham en una elección parcial posterior .
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