Nació en Ottawa , Ontario , hijo de William Stewart y Sarah Jane Donaldson, inmigrantes de Irlanda del Norte . Stewart se educó en el sistema de escuelas públicas de Ottawa junto con sus hermanos, JK, William y Samuel, y continuó interesándose activamente en el desarrollo del sistema escolar a lo largo de su vida. [1] Agente general y de seguros de su firma R. Stewart & Son, fue concejal en el Ayuntamiento de Ottawa , donde se dice que "representaba a las clases adineradas de la ciudad" [2] y fue presidente y tesorero de la YMCA . Fue elegido miembro de la Cámara de los Comunes de Canadá como liberalmiembro de Ottawa en la elección federal de 1904 que arrojó una tercera mayoría consecutiva para el primer ministro liberal Sir Wilfrid Laurier . [3] Renunció a la equitación en 1908 poco antes de las elecciones generales de ese año.
No tiene parentesco con la anteriormente prominente familia de Ottawa de William Stewart , que poseía una gran parte de The Glebe y que fue padre del alcalde de Ottawa, McLeod Stewart , contemporáneo de Robert en el Ayuntamiento de Ottawa.
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