Rutto inicialmente comenzó su carrera en el atletismo como corredor de obstáculos . Ganó la medalla de oro en la carrera de obstáculos de 2000 m en el Campeonato Mundial Juvenil de la IAAF y estableció un mejor tiempo juvenil mundial de 5: 30.27, superando el récord del corredor soviético Mykola Matyushenko, que se había mantenido sin mejorar durante casi dos décadas. [1] [2] Rutto demostró aún más su habilidad con otro récord de 5: 27.64 en el evento dos meses después en Lieja . [3] Corrió en la carrera juvenil en el Campeonato Mundial de Cross Country de la IAAF de 2004 y terminó en el séptimo lugar, formando parte del equipo juvenil de Kenia ganador. [4]Regresó a la carrera de obstáculos en la pista más tarde esa temporada y se basó en su título juvenil con una victoria en el Campeonato Mundial Juvenil de Atletismo de 2004 , donde logró una mejor marca personal de 8: 23.32 para la carrera de obstáculos de 3000 m. Derrotó a Musa Amer Obaid con un sprint hacia la línea para continuar la racha invicta de Kenia en la competencia. [5]
Rutto fue tercero en la carrera de obstáculos en el Super Gran Premio de Qatar Athletic 2005 y luego venció a Tariku Bekele en el Oeiras International Cross Country ese mismo año, [6] obteniendo su primera victoria en el circuito senior de cross country . [7] Regresó al encuentro de Oeiras en 2006 pero logró sólo el octavo lugar. [8] Continuó corriendo en la carrera de obstáculos, y también en los 3000 metros planos, durante los siguientes cuatro años, pero vio pocas mejoras en los tiempos establecidos durante su carrera junior. Su carrera senior se había estancado efectivamente. [9]
Después de perderse la temporada de 2009, resurgió como atleta de carreras en ruta e hizo su debut en una maratón en octubre de 2010 en la Maratón de Frankfurt . El cambio de evento resultó ser bueno, ya que terminó en séptimo lugar en un tiempo de 2:09:17, justo por delante de Elijah Keitany, que fue subcampeón en el Maratón de Ámsterdam el año anterior. [10] No pasó una prueba de drogas para eritropoyetina (EPO) en 2012 y fue prohibido durante dos años. [11]