Degradación de la gorguera
En 1898, Otto Ruff publicó su trabajo sobre la transformación de D- Glucosa en D- Arabinosa , más tarde denominada degradación de Ruff. En esta reacción, la D-Glucosa se convierte en D-Arabinosa. En esta reacción, el grupo aldehído terminal se convierte en un grupo de ácido carboxílico mediante la oxidación selectiva del aldehído con agua de bromo y luego se convierte en ion gluconato. A continuación se añade Fe(OAc) 3 con un 30% de H 2 O 2 .
Por lo tanto, el ión COO- formará CO2 y se formará un compuesto estereoselectivo. Y por debajo -CH2OH se convertirá en un grupo -CHO a través de la reducción del hierro de su estado +3 a +2, formando así D-arabinosa.
Esta reacción fue una herramienta importante utilizada por Emil Fischer para mostrar que la D-Glucosa y la D-Manosa formaban el mismo producto tras la degradación de Ruff (D-arabinosa), lo que indica que tienen configuraciones opuestas en C-2 (epímeros). La degradación adicional de Ruff en D-arabinosa dio lugar a D- gliceraldehído , que estableció la estereoquímica del centro quiral en C-5.
