El gliceraldehído ( gliceral ) es un monosacárido triosa con fórmula química C 3 H 6 O 3 . Es la más simple de todas las aldosas comunes . Es un sólido cristalino dulce , incoloro que es un compuesto intermedio en el metabolismo de los carbohidratos . La palabra proviene de la combinación de glicerol y aldehído , ya que el gliceraldehído es glicerol con un grupo de alcohol oxidado a un aldehído.
Nombres | |
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Nombre IUPAC Gliceraldehído | |
Nombre IUPAC sistemático 2,3-dihidroxipropanal | |
Otros nombres Gliceraldehído Aldehído glicérico Gliceral | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.264 |
PubChem CID | |
UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades [1] | |
Fórmula química | C 3 H 6 O 3 |
Masa molar | 90.078 g · mol −1 |
Densidad | 1,455 g / cm 3 |
Punto de fusion | 145 ° C (293 ° F; 418 K) |
Punto de ebullición | 140 a 150 ° C (284 a 302 ° F; 413 a 423 K) a 0,8 mmHg |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Estructura
El gliceraldehído tiene un centro quiral y, por lo tanto, existe como dos enantiómeros diferentes con rotación óptica opuesta:
- En la nomenclatura D / L , D del latín Dexter que significa "derecha" o L del latín Laevo que significa "izquierda"
- En la nomenclatura R / S , R del latín Rectus que significa "derecha" o S del latín Sinister que significa "izquierda"
D -gliceraldehído (R) -gliceraldehído (+) - gliceraldehído | L -gliceraldehído (S) -gliceraldehído (-) - gliceraldehído | |
Proyección de Fischer | ||
Fórmula esquelética | ||
Modelo de pelota y palo |
Si bien la rotación óptica del gliceraldehído es (+) para R y (-) para S , esto no es cierto para todos los monosacáridos. La configuración estereoquímica solo se puede determinar a partir de la estructura química, mientras que la rotación óptica solo se puede determinar empíricamente (mediante un experimento).
Fue por una suposición afortunada que la geometría molecular D- se asignó al (+) - gliceraldehído a fines del siglo XIX, como lo confirmó la cristalografía de rayos X en 1951. [2]
Nomenclatura
En el sistema D / L , el gliceraldehído se utiliza como estándar de configuración para los carbohidratos. A los monosacáridos con una configuración absoluta idéntica a ( R ) -gliceraldehído en el último estereocentro, por ejemplo C5 en glucosa , se les asigna el estereodescriptor D- . A los similares a ( S ) -gliceraldehído se les asigna una L- .
Síntesis química
El gliceraldehído se puede preparar, junto con dihidroxiacetona , mediante oxidación suave de glicerol , por ejemplo con peróxido de hidrógeno y una sal ferrosa como catalizador . La dihidroxiacetona, la cetosa más simple , es un isómero del gliceraldehído.
Biosíntesis
La enzima glicerol deshidrogenasa (NADP + ) tiene dos sustratos, glicerol y NADP + , y 3 productos, D-gliceraldehído, NADPH y H + .
Papel bioquímico
La interconversión de los fosfatos de gliceraldehído ( gliceraldehído 3-fosfato ) y dihidroxiacetona ( dihidroxiacetona fosfato ), catalizada por la enzima triosafosfato isomerasa , es un paso intermedio importante en la glucólisis .
Ver también
- Estereoisomería
Referencias
- ↑ Merck Index , undécima edición, 4376
- ^ Determinación de la configuración absoluta de compuestos ópticamente activos mediante rayos X Nature 168, 271-272 JM BIJVOET, AF PEERDEMAN & AJ van BOMMEL doi : 10.1038 / 168271a0