La arabinosa es una aldopentosa , un monosacárido que contiene cinco átomos de carbono e incluye un grupo funcional aldehído (CHO) .
Nombres | |
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Nombre IUPAC Arabinosa | |
Otros nombres Pectinosa | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.182 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII |
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Propiedades [1] | |
C 5 H 10 O 5 | |
Masa molar | 150,13 g / mol |
Apariencia | Cristales incoloros como prismas o agujas. |
Densidad | 1.585 g / cm 3 (20 ºC) |
Punto de fusion | 164 a 165 ° C (327 a 329 ° F; 437 a 438 K) |
834 g / 1 L (25 ° C (77 ° F)) | |
-85,70 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Compuestos relacionados | |
Aldopentosas relacionadas | Ribosa xilosa lixosa |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Por razones biosintéticas, la mayoría de los sacáridos son casi siempre más abundantes en la naturaleza como la forma " D ", o estructuralmente análogos al D -gliceraldehído . [nota 1] Sin embargo, la L- arabinosa es de hecho más común que la D- arabinosa en la naturaleza y se encuentra en la naturaleza como un componente de biopolímeros como la hemicelulosa y la pectina . [2]
El operón L -arabinosa , también conocido como operón araBAD, ha sido objeto de mucha investigación biomolecular. El operón dirige el catabolismo de la arabinosa en E. coli y se activa dinámicamente en presencia de arabinosa y ausencia de glucosa. [3]
Un método clásico para la síntesis orgánica de arabinosa a partir de glucosa es la degradación de Wohl . [4]
D- arabinosa
α- D -Arabinofuranosa
β- D -Arabinofuranosa
α- D -Arabinopiranosa
β- D -Arabinopiranosa
Etimología
La arabinosa recibe su nombre de la goma arábiga , de la que se aisló por primera vez. [5]
Uso en biología
En biología sintética , la arabinosa se usa a menudo como un interruptor unidireccional o reversible para la expresión de proteínas bajo el promotor P bad en E. coli . Este encendido puede ser anulado por la presencia de glucosa o revertido por la adición de glucosa en el medio de cultivo, que es una forma de represión de catabolitos . [6]
Algunas pruebas de ácidos orgánicos comprueban la presencia de arabinosa, lo que puede indicar un crecimiento excesivo de levaduras intestinales como Candida albicans u otras especies de levaduras / hongos. [ cita requerida ]
Uso en alimentos
Originalmente comercializada como edulcorante, la arabinosa es un inhibidor de la sacarasa , la enzima que descompone la sacarosa en glucosa y fructosa en el intestino delgado . [7]
Ver también
- Nucleósidos de arabinosilo
Notas
- ^ Lanomenclatura D / L no se refiere a las propiedades de rotación óptica de la molécula, sino a su analogía estructural con el gliceraldehído .
Referencias
- ^ Weast, Robert C., ed. (1981). Manual CRC de Química y Física (62ª ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. pag. C-110. ISBN 0-8493-0462-8.
- ^ Holtzapple, MT (2003). HEMICELULOSAS . Enciclopedia de Ciencias de la Alimentación y Nutrición . págs. 3060-3071. doi : 10.1016 / B0-12-227055-X / 00589-7 . ISBN 9780122270550.
- ^ Watson, James (2003). Biología molecular del gen . pag. 503.
- ^ Braun, Géza (1940). "D-arabinosa" . Síntesis orgánicas . 20 : 14.; Volumen colectivo , 3 , p. 101
- ^ Diccionario Merriam Webster
- ^ Guzman LM, Belin D, Carson MJ, Beckwith J (julio de 1995). "Regulación estricta, modulación y expresión de alto nivel por vectores que contienen el promotor de arabinosa PBAD" . J. Bacteriol . 177 (14): 4121-30. CiteSeerX 10.1.1.629.9409 . doi : 10.1128 / jb.177.14.4121-4130.1995 . PMC 177145 . PMID 7608087 .
- ^ Krog-Mikkelsen, Inger; Hels, Ole; Tetens, Inge; Holst, Jens Juul; Andersen, Jens Rikardt; Bukhave, Klaus (1 de agosto de 2011). "Los efectos de la L-arabinosa sobre la actividad de sacarasa intestinal: estudios dosis-respuesta in vitro y en humanos" . La Revista Estadounidense de Nutrición Clínica . 94 (2): 472–478. doi : 10.3945 / ajcn.111.014225 . ISSN 1938-3207 . PMID 21677059 .