El desfiladero de Rupel o Paso de Rupel (en griego : Στενωπό του Ρούπελ ; en búlgaro : Рупелски пролом ) es un valle fluvial empinado en la parte norte de Macedonia central , inmediatamente al sur de la frontera entre Grecia y Bulgaria. [1] Fue formado por el río Strymon , que nace de las montañas Vitosha y desemboca en el mar Egeo . El desfiladero es rico en biodiversidad que puede verse amenazada por el proyecto de construcción de la autopista 25, que forma parte de la ruta europea E79.. Strymon entra desde Bulgaria a Grecia al oeste del pueblo de Promachonas , pasando por Roupel Pass, que se abrió, entre las montañas Belasica y Orvilos . Aquí el suelo se vuelve más plano, por lo que el Strymon pierde velocidad y se divide en dos ramas. La rama occidental va al lago Kerkini y luego fluye hacia el sureste donde se une con la rama oriental cerca del pueblo de Lithotopi .
El paso fue fortificado en 1914-1916, y la Fortaleza Rupel jugó un papel importante en los eventos de la Primera Guerra Mundial en Grecia y en la invasión alemana de Grecia en 1941.