Raymond nació y creció en Greenwich en Londres, donde asistió a la Escuela John Roan antes de estudiar en la Escuela de Artes y Oficios de Camberwell de 1914 a 1917. [1] Luego pasó dos años en el Politécnico de Greenwich antes de ingresar al Royal College of Art . donde tuvo como maestros al pintor Robert Anning Bell . [2] Antes de graduarse del Royal College en 1921, Raymond ya había exhibido obras en la Exposición de Artes y Oficios de 1920 en Burlington House en Londres. [1]Continuó exhibiendo en ese lugar hasta al menos 1940, momento en el que enseñaba a tejer en la Escuela de Arte de Gloucester y exhibía sus pinturas y otras obras en todo el suroeste de Inglaterra. [2] Raymond era un hábil calígrafo y trabajó con Graily Hewitt en varios Libros del Recuerdo de la Abadía de Westminster y también produjo el Libro de Registro de la Catedral de Gloucester , que también tiene ejemplos de su tejido. [1]