Nació en las Trece Colonias , hijo de Justus Sherwood , un Leal del Imperio Unido que se estableció en Augusta Township en el Alto Canadá . Estudió derecho en Montreal y fue admitido en el colegio de abogados de Upper Canada. Sirvió como explorador con los Leales Rangers de Edward Jessup durante la Revolución Americana . En 1790, fue nombrado juez de paz en el distrito de Mecklenburg . Representó a Grenville en la Asamblea Legislativa del Alto Canadá de 1800 a 1808.
En 1812, se mudó al Bajo Canadá . Fue elegido en 1814 para representar a Effingham en la Asamblea Legislativa del Bajo Canadá y reelegido en 1816. Fue admitido en el Colegio de Abogados del Bajo Canadá en 1817 y ejerció la abogacía en Montreal en 1821. Murió en algún momento durante o después de 1821.
Su hermano, Levius Peters Sherwood , se desempeñó como miembro de la asamblea legislativa en el Alto Canadá .
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