Reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog
Las reglas de secuencia Cahn-Ingold-Prelog ( CIP ) , denominadas así por los químicos orgánicos Robert Sidney Cahn , Christopher Kelk Ingold y Vladimir Prelog , también denominadas reglas , sistema o convenciones de prioridad CIP, son un proceso estándar utilizado en química orgánica para y nombrar inequívocamente un estereoisómero de una molécula. [1] [2] : 26 El propósito del sistema CIP es asignar un descriptor R o S a cada estereocentro y un descriptor E o Z para cada doble enlace, de modo que la configuración de toda la molécula se pueda especificar de manera única al incluir los descriptores en su nombre sistemático. Una molécula puede contener cualquier número de estereocentros y cualquier número de dobles enlaces , y cada uno suele dar lugar a dos posibles isómeros. Una molécula con un número entero n que describe el número de sus centros estereogénicos normalmente tendrá 2 n estereoisómeros y 2 n - 1 diastereómeros, cada uno con un par de enantiómeros asociados. [3] [4]Las reglas de secuencia CIP contribuyen a la denominación precisa de cada estereoisómero de cada molécula orgánica y organometálica con todos los átomos de ligancia de menos de 4 (pero incluyendo también la ligancia de 6, este término se refiere al "número de átomos vecinos" unidos a un centrar). [2] : 26f [4]
El artículo clave que establece las reglas de secuencia de CIP se publicó en 1966, [5] y fue seguido por mejoras adicionales, [6] antes de que se incorporara a las reglas de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC), el organismo oficial que define la nomenclatura orgánica , en 1974. [2] : 26ff Desde entonces, las reglas han sido revisadas, más recientemente en 2013, [7] como parte del libro IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry. La presentación de las reglas de la IUPAC constituye el estándar oficial y formal para su uso, y señala que "el método ha sido desarrollado para cubrir todos los compuestos con ligancia hasta 4... y... [extendido al caso de] ligancia 6... [así como] para todas las configuraciones y conformaciones de tales compuestos". [2] : 26ff Sin embargo, aunque la documentación de la IUPAC presenta una introducción completa, incluye la advertencia de que "es esencial estudiar los documentos originales, especialmente el documento de 1966, antes de usar la regla de secuencia para otros casos que no sean bastante simples". [2] : 26f
Un artículo reciente aboga por cambios en algunas de las reglas (reglas de secuencia 1b y 2) para abordar ciertas moléculas para las cuales los descriptores correctos no estaban claros. [8] Sin embargo, persiste un problema diferente: en casos raros, dos estereoisómeros diferentes de la misma molécula pueden tener los mismos descriptores CIP, por lo que es posible que el sistema CIP no pueda nombrar un estereoisómero sin ambigüedades, y otros sistemas pueden ser preferibles. [9] : 27
Los descriptores R / S y E / Z se asignan mediante un sistema de clasificación de prioridad de los grupos adjuntos a cada estereocentro. Este procedimiento, a menudo conocido como reglas de secuencia , es el corazón del sistema CIP. La descripción general de esta sección omite algunas reglas que son necesarias solo en casos excepcionales.
Si un átomo A tiene un enlace doble con un átomo B, A se trata como si estuviera unido por enlace simple a dos átomos: B y un "átomo fantasma" que es un duplicado de B (tiene el mismo número atómico) pero no está unido a nada. excepto A. Cuando B se reemplaza con una lista de átomos unidos, A mismo, pero no su "fantasma", se excluye de acuerdo con el principio general de no volver a doblar a lo largo de un enlace que se acaba de seguir. Un enlace triple se maneja de la misma manera, excepto que A y B están conectados cada uno a dos átomos fantasma del otro. [2] : 28
Si dos sustituyentes en un átomo son isómeros geométricos entre sí, el isómero Z tiene mayor prioridad que el isómero E.
