Naftaleno de sodio
Naftaleno de sodio es una sal orgánica con la fórmula química Na + C
10H−
8. En el laboratorio de investigación, se utiliza como reductor en la síntesis de química orgánica, organometálica e inorgánica. Suele generarse in situ. Cuando se aísla, invariablemente cristaliza como un solvato con ligandos unidos a Na + . [1]
Las sales de naftaleno de metal alcalino se preparan agitando el metal con naftaleno en un disolvente etéreo , generalmente como tetrahidrofurano o dimetoxietano . La sal resultante es de color verde oscuro. [2] [3] [4] El anión es un radical, dando una fuerte señal EPR cerca de g = 2.0. Su color verde intenso surge de absorciones centradas en 463 y 735 nm.
Varios solvatos de naftalenida de sodio se han caracterizado por cristalografía de rayos X. Los efectos son sutiles, el par externo de enlaces CH-CH se contrae a las 3 p . m. y los otros nueve enlaces C-C se alargan a las 2-3 p. m. El efecto neto es que la reducción debilita la unión. [5] [6]
Con un potencial de reducción cercano a −2,5 V frente a NHE , el anión radical naftaleno es un fuerte agente reductor. [1]
El anión es fuertemente básico y una vía de degradación típica implica la reacción con agua y fuentes próticas relacionadas, como los alcoholes. Estas reacciones producen dihidronaftaleno :
Las sales de metales alcalinos del anión radical naftaleno se usan para preparar complejos de naftaleno. [7]
