La reacción de Sommelet es una reacción orgánica en la que un haluro de bencilo se convierte en un aldehído por acción de hexamina y agua. [1] [2]
Un ejemplo, el tiofeno-2-carboxaldehído se prepara mediante la reacción de hexamina con 2-clorometiltiofeno. [3] La reacción es formalmente una oxidación del carbono.
Mecanismo de reacción y alcance
El haluro de bencilo 1 reacciona con la hexamina a una sal de amonio cuaternario 3 , alquilando cada vez sólo un átomo de nitrógeno. Luego, el bencilamonio se somete a un proceso de hidrólisis catalizada por ácido.
Dependiendo de las condiciones de hidrólisis, la unidad de hexamina podría romperse, dejando una bencilamina (la reacción de Delépine ).
La reacción también se puede aplicar a la oxidación de aminas bencílicas. De esta manera, la m -xililendiamina se puede convertir en isoftalaldehído . [4]
Referencias
- ^ Marcel Sommelet (1913). "Sur un modo de descomposición de halogénoalcoylates d'hexaméthylène - tétramine" . Compt. Desgarrar. 157 : 852–854.
- ^ March, Jerry (1985), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (3a ed.), Nueva York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
- ^ Kenneth B. Wiberg . "2-tiofenoaldehído". Org. Synth . 3 : 811. doi : 10.15227 / orgsyn.000.0005 .
- ^ Ackerman, JH; Surrey, AR (1967). "Isoftalaldehído". Síntesis orgánicas . 47 : 76. doi : 10.15227 / orgsyn.047.0076 .