La segunda temporada de Two and a Half Men se emitió originalmente entre septiembre de 2004 y mayo de 2005. La temporada constaba de 24 episodios. El DVD fue lanzado el 8 de enero de 2008.
El programa es producido por Chuck Lorre Productions y Warner Brothers Television . Los productores ejecutivos de esta temporada fueron Chuck Lorre y Lee Aronsohn . Gary Halvorson , Asaad Kelada , Pamela Fryman y JD Lobue fueron directores en esta temporada; Lorre y Aronsohn fueron los escritores principales. Otros escritores de esta temporada fueron Susan Beavers, Don Foster, Eddie Gorodetsky , Mark Roberts y Jeff Abugov.
Esta temporada fue nominada a seis premios Primetime Emmy y ganó un premio Creative Arts Emmy a la mejor mezcla de sonido multicámara para una serie o especial. Conchata Ferrell y Holland Taylor recibieron nominaciones al Emmy a Mejor Actriz de Reparto en una Serie de Comedia. Charlie Sheen fue nominado a un Globo de Oro a la Mejor Interpretación de un Actor en una Serie de Televisión, Musical o Comedia. Esta temporada también ganó los BMI TV Music Awards por el tema principal del programa. También ganó otro premio musical, el ASCAP Film Award y Television Music Awards. También fue nominado para un premio GLAAD Media .
Alan se entera de que Charlie pertenece a un grupo exclusivo de hombres y le ruega a su hermano que lo deje unirse. Cuando Charlie no lo hace, Alan intenta ponerse en contacto con sus viejos amigos, pero descubre que Judith se hizo amiga de ellos y puso a casi todos en su contra. Finalmente, Charlie deja que Alan entre en su grupo, pero Alan comienza a irritar a todos y termina atado a una farola. Las estrellas invitadas Elvis Costello , Sean Penn , Bobby Cooper y Harry Dean Stanton como ellos mismos, que forman parte del grupo exclusivo de Charlie.
Judith está saliendo con el pediatra de Jake, Greg ( Ryan Stiles ), y Alan está molesto por la idea de que Judith esté con otro hombre, hasta que Charlie señala que si ella se vuelve a casar, sus pagos de pensión alimenticia terminarán, por lo que Alan intenta hacerse amigo de él. Mientras le da un masaje a Greg, Judith se acerca a ellos y Alan rompe el cuello de Greg accidentalmente en estado de pánico, lo que hace que pague más dinero del que tenía que pagar en primer lugar. Además, Evelyn visita a Charlie y se pregunta por qué parece odiarla.
Cuando Jake se mete en problemas en la escuela por hacerle un dedo a su maestra, Dolores Pasternak ( Missi Pyle ), Charlie decide cortejarla como un intento de salvar a Jake de ser suspendido. Jake luego atrapa a los dos en medio de la noche. Cuando Alan se entera, insiste en que Charlie rompa, pero luego insiste en que Charlie no lo haga porque Jake ha obtenido excelentes calificaciones en sus exámenes. Charlie rompe con Dolores, de todos modos, debido al hecho de que ella quiere un compromiso, y castiga a Jake dándole el doble de la cantidad de su tarea habitual.