Una reacción de sustitución (también conocida como reacción de desplazamiento simple o reacción de sustitución simple) es una reacción química durante la cual un grupo funcional en un compuesto químico es reemplazado por otro grupo funcional. [1] [2] Las reacciones de sustitución son de primordial importancia en la química orgánica . Las reacciones de sustitución en química orgánica se clasifican como electrofílicas o nucleofílicas dependiendo del reactivo involucrado, si un intermedio reactivo involucrado en la reacción es un carbocatión , un carbanióno un radical libre , y si el sustrato es alifático o aromático . La comprensión detallada de un tipo de reacción ayuda a predecir el resultado del producto en una reacción. También es útil para optimizar una reacción con respecto a variables como la temperatura y la elección del disolvente .
Un buen ejemplo de reacción de sustitución es la halogenación . Cuando se irradia cloro gaseoso (Cl 2 ), algunas de las moléculas se dividen en dos radicales de cloro (Cl •) cuyos electrones libres son fuertemente nucleofílicos . Uno de ellos rompe un enlace covalente C – H en CH 4 y agarra el átomo de hidrógeno para formar el HCl eléctricamente neutro. El otro radical reforma un enlace covalente con el CH 3 • para formar CH 3 Cl ( cloruro de metilo ).
En química orgánica (e inorgánica), la sustitución nucleofílica es una clase fundamental de reacciones en las que un nucleófilo se une selectivamente o ataca la carga positiva o parcialmente positiva de un átomo o grupo de átomos. Al hacerlo, reemplaza a un nucleófilo más débil que luego se convierte en un grupo saliente ; El átomo positivo o parcialmente positivo restante se convierte en un electrófilo . La entidad molecular completa de la que forman parte el electrófilo y el grupo saliente se suele denominar sustrato. [1] [2]
El par de electrones ( : ) del nucleófilo (Nuc :) ataques del sustrato (R-LG) que forma un nuevo enlace covalente Nuc-R-LG. El estado de carga anterior se restaura cuando el grupo saliente (LG) sale con un par de electrones. El producto principal en este caso es R-Nuc. En tales reacciones, el nucleófilo suele ser eléctricamente neutro o con carga negativa, mientras que el sustrato es típicamente neutro o con carga positiva.
Un ejemplo de sustitución nucleofílica es la hidrólisis de un bromuro de alquilo , R-Br, en condiciones básicas, donde el nucleófilo atacante es la base OH - y el grupo saliente es Br - .
Las reacciones de sustitución nucleófila son comunes en la química orgánica, y se pueden categorizar ampliamente como que tienen lugar en un carbono de un carbono compuesto alifático saturado o (con menos frecuencia) en un centro de carbono aromático u otro carbono insaturado. [1]