El enlace carbono-hidrógeno ( enlace C – H ) es un enlace entre átomos de carbono e hidrógeno que se puede encontrar en muchos compuestos orgánicos . [1] Este enlace es un enlace covalente, lo que significa que el carbono comparte sus electrones de valencia externos con hasta cuatro hidrógenos. Esto completa sus dos capas externas haciéndolas estables. [2] Los enlaces carbono-hidrógeno tienen una longitud de enlace de aproximadamente 1,09 Å (1,09 × 10 −10 m) y una energía de enlace de aproximadamente 413 kJ / mol (consulte la tabla siguiente). Usando la escala de Pauling—C (2.55) y H (2.2) —la diferencia de electronegatividad entre estos dos átomos es 0.35. Debido a esta pequeña diferencia en electronegatividades, el enlace C − H generalmente se considera no polar. En fórmulas estructurales de moléculas, los átomos de hidrógeno a menudo se omiten. Las clases de compuestos que consisten únicamente en enlaces C – H y enlaces C – C son alcanos , alquenos , alquinos e hidrocarburos aromáticos . Colectivamente se les conoce como hidrocarburos .
En octubre de 2016, los astrónomos informaron que los ingredientes químicos básicos de la vida , la molécula de carbono-hidrógeno (CH, o radical metilidino ), el ión carbono-hidrógeno positivo (CH +) y el ión carbono (C +), son el resultado, en en gran parte, de la luz ultravioleta de las estrellas , en lugar de otras formas, como el resultado de eventos turbulentos relacionados con supernovas y estrellas jóvenes , como se pensaba anteriormente. [3]
Longitud de enlace
La longitud del enlace carbono-hidrógeno varía ligeramente con la hibridación del átomo de carbono. Un enlace entre un átomo de hidrógeno y un átomo de carbono con hibridación sp 2 es aproximadamente un 0,6% más corto que entre el hidrógeno y el carbono con hibridación sp 3 . Un enlace entre el hidrógeno y el carbono hibridado sp es aún más corto, aproximadamente un 3% más corto que el sp 3 CH. Esta tendencia queda ilustrada por la geometría molecular del etano, etileno y acetileno.
Molécula | Etano | Etileno | Acetileno |
---|---|---|---|
Fórmula | C 2 H 6 | C 2 H 4 | C 2 H 2 |
Clase | alcano | alqueno | alquino |
Estructura | |||
Hibridación de carbono | sp 3 | sp 2 | sp |
Longitud de enlace CH | 1.094 Å | 1.087 Å | 1.060 Å |
Proporción de longitud de enlace etano CH | 100% | 99% | 97% |
Método de determinación de estructura | espectroscopia de microondas | espectroscopia de microondas | espectroscopia infrarroja |
Reacciones
El enlace C − H en general es muy fuerte, por lo que es relativamente poco reactivo. En varias clases de compuestos, denominados colectivamente ácidos de carbono , el enlace C-H puede ser suficientemente ácido para la eliminación de protones. Los enlaces C-H inactivos se encuentran en los alcanos y no son adyacentes a un heteroátomo (O, N, Si, etc.). Por lo general, estos enlaces solo participan en la sustitución radical . Sin embargo, se sabe que muchas enzimas afectan estas reacciones. [5]
Aunque el enlace C-H es uno de los más fuertes, varía más del 30% en magnitud para compuestos orgánicos bastante estables, incluso en ausencia de heteroátomos . [6] [7]
Vínculo | Radical de hidrocarburo | Energía de disociación del enlace molar (kcal) | Energía de disociación de enlace molar (kJ) |
---|---|---|---|
CH 3 −H | Metilo | 104 | 440 |
C 2 H 5 −H | Etilo | 98 | 410 |
(CH 3 ) 2 HC − H | Isopropilo | 95 | 400 |
(CH 3 ) 3 C − H | terc-butilo | 93 | 390 |
CH 2 = CH − H | vinilo | 112 | 470 |
HC≡C − H | etinilo | 133 | 560 |
C 6 H 5 −H | fenilo | 110 | 460 |
CH 2 = CHCH 2 −H | Alilo | 88 | 370 |
C 6 H 5 CH 2 −H | Bencilo | 85 | 360 |
OC 4 H 7 −H | tetrahidrofuranilo | 92 | 380 |
CH 3 C (O) CH 2 −H | acetonilo | 96 | 400 |
Ver también
- Enlace carbono-carbono
Referencias
- ^ Marzo, Jerry (1985), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (3.a ed.), Nueva York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
- ^ "Cyberbridge de ciencias de la vida" . Enlaces covalentes . Archivado desde el original el 18 de septiembre de 2015 . Consultado el 15 de septiembre de 2015 .
- ^ Landau, Elizabeth (12 de octubre de 2016). "Los bloques de construcción de los bloques de construcción de la vida provienen de Starlight" . NASA . Consultado el 13 de octubre de 2016 .
- ^ Manual CRC de Química y Física , 88a edición
- ^ Bollinger, JM Jr., Broderick, JB "Fronteras en la activación enzimática del enlace CH" Opinión actual en Biología Química 2009, vol. 13, página 51-7. doi : 10.1016 / j.cbpa.2009.03.018
- ^ "Energías de enlace" . Química Orgánica, Universidad Estatal de Michigan. Archivado desde el original el 29 de agosto de 2016.
- ^ Yu-Ran Luo y Jin-Pei Cheng "Energías de disociación de enlaces" en el Manual CRC de Química y Física, 96a edición