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Sulfanilamida
Sulfanilamide-skeletal.svg
Sulfanilamida-3D.png
Datos clinicos
AHFS / Drugs.comInformación sobre medicamentos para el consumidor de salonemida
Código ATC
Identificadores
  • 4-amino bencenosulfonamida ...
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEBI
CHEMBL
NIAID ChemDB
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA100.000.513 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
FórmulaC 6 H 8 N 2 O 2 S
Masa molar172,20  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
Densidad1,08 g / cm 3
Punto de fusion165 ° C (329 ° F)
  • O = S (= O) (c1ccc (N) cc1) N
  • InChI = 1S / C6H8N2O2S / c7-5-1-3-6 (4-2-5) 11 (8,9) 10 / h1-4H, 7H2, (H2,8,9,10) chequeY
  • Clave: FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N chequeY
  (verificar)

La sulfanilamida (también deletreada sulfanilamida ) es un fármaco antibacteriano de sulfonamida . Químicamente, es un compuesto orgánico que consiste en una anilina derivatizada con un grupo sulfonamida . [1] Los aliados utilizaron sulfanilamida en polvo en la Segunda Guerra Mundial para reducir las tasas de infección y contribuyó a una reducción drástica de las tasas de mortalidad en comparación con guerras anteriores. [2] [3] Los antibióticos modernos han reemplazado a la sulfanilamida en el campo de batalla; Sin embargo, la sulfanilamida sigue utilizándose en la actualidad, principalmente para el tratamiento de las infecciones vaginales por hongos.. [4]

El término "sulfanilamidas" también se usa para describir una familia de moléculas que contienen estos grupos funcionales . Ejemplos incluyen:

  • Furosemida , un diurético de asa
  • Sulfadiazina , un antibiótico
  • Sulfametoxazol , un antibiótico

Mecanismo de acción [ editar ]

Como una sulfonamida antibióticos, funciones sulfanilamida por inhibición competitiva (es decir, actuando como un análogo de sustrato) reacciones enzimáticas que implican para ácido aminobenzoico (PABA). [5] [6] PABA es necesario en reacciones enzimáticas que producen ácido fólico , que actúa como coenzima en la síntesis de purinas y pirimidinas . Los mamíferos no sintetizan su propio ácido fólico, por lo que no se ven afectados por los inhibidores de PABA, que matan selectivamente las bacterias.

Historia [ editar ]

La sulfanilamida fue preparada por primera vez en 1908 por el químico austríaco Paul Josef Jakob Gelmo (1879-1961) [7] como parte de su tesis para un doctorado de la Technische Hochschule de Viena . [8] Fue patentado en 1909. [9]

Gerhard Domagk , quien dirigió las pruebas del profármaco Prontosil en 1935, [10] y Jacques y Thérèse Tréfouël , quienes junto con Federico Nitti y Daniel Bovet en el laboratorio de Ernest Fourneau en el Instituto Pasteur , determinaron la sulfanilamida como la forma activa, [ 11] se les atribuye generalmente el descubrimiento de la sulfanilamida como agente quimioterapéutico. Domagk fue galardonado con el Premio Nobel por su trabajo. [12]

En 1937, Elixir sulfanilamida , un medicamento en el que se sintetizaba la sulfanilamida utilizando dietilenglicol como disolvente, envenenó y mató a más de 100 personas como resultado de una insuficiencia renal aguda , lo que provocó una nueva regulación estadounidense para las pruebas de drogas. En 1938, se aprobó la Ley de Alimentos, Medicamentos y Cosméticos . El problema era solo el disolvente y no la sulfanilamida, ya que la sulfanilamida se usaba de manera amplia y segura en ese momento tanto en tabletas como en polvo. [13]

Ver también [ editar ]

  • Sulfonamida (medicamento)
  • Experimentación humana nazi - Experimentos con sulfonamidas
  • Elixir sulfanilamida

Enlaces externos [ editar ]

  • Sulfanilamidas en los encabezados de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU .

Referencias [ editar ]

  1. ^ Actor P, Chow AW, Dutko FJ, McKinlay MA. "Quimioterápicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a06_173 .
  2. ^ Steinert D (2000). "El uso de sulfanilamida en la Segunda Guerra Mundial" . La historia de la medicina de la Segunda Guerra Mundial . Archivado desde el original el 7 de junio de 2016.
  3. ^ "Artículos de clase 9: medicamentos, productos químicos y medicamentos de sulfa de manchas biológicas" . Archivos Web de la Biblioteca del Congreso . Archivado desde el original el 4 de diciembre de 2013 . Consultado el 13 de junio de 2014 .
  4. ^ "Sulfanilamida" . PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica (NCBI), Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
  5. ^ Castelli LA, Nguyen NP, Macreadie IG (mayo de 2001). "Cribado de sulfonamidas en levadura: quince sulfonamidas compiten con p-aminobenzoato en Saccharomyces cerevisiae" . Cartas de Microbiología FEMS . 199 (2): 181–4. doi : 10.1111 / j.1574-6968.2001.tb10671.x . PMID 11377864 . 
  6. ^ Kent M (2000). Biología avanzada . Prensa de la Universidad de Oxford. pag. 46. ISBN 978-0-19-914195-1.
  7. ^ "Paul Gelmo" . Encyclopedia.com .
  8. ^ Gelmo P (14 de mayo de 1908). "Über Sulfamide der p -Amidobenzolsulfonsäure" . Journal für Praktische Chemie . 77 : 369–382. doi : 10.1002 / prac.19080770129 .
  9. ↑ El 18 de mayo de 1909, el número 226,239 de la patente alemana Deutsches Reich para sulfanilamida fue otorgado a Heinrich Hörlein de la corporación Bayer.
  10. ^ Domagk G (15 de febrero de 1935). "Ein Beitrag zur Chemotherapie der bakteriellen Infektionen". Deutsche Medizinische Wochenschrift . 61 (7): 250. doi : 10.1055 / s-0028-1129486 .
  11. ^ Tréfouël J, Tréfouël T, Nitti F, Bovet D (23 de noviembre de 1935). "Activité du p -aminophénylsulfamide sur l'infection streptococcique expérimentale de la souris et du lapin". CR Soc. Biol . 120 : 756.
  12. ^ Bovet D (1988). "Les étapes de la découverte de la sulfamidochrysoïdine dans les laboratoires de recherche de la firme Bayer à Wuppertal-Elberfeld (1927-1932)". Une chimie qui guérit: Histoire de la découverte des sulfamides . Médecine et Société (en francés). París: Payot. pag. 307.
  13. ^ https://www.fda.gov/files/about%20fda/published/The-Sulfanilamide-Disaster.pdf