La Ley de Telecomunicaciones Nacionales en el segundo período de la independencia de Estonia otorgó el monopolio de la telefonía fija local e internacional a Estonian Telecom (Eesti Telecom). En el proceso de privatización, se otorgó una concesión para liberalizar las telecomunicaciones móviles, CATV y de conmutación de paquetes. Esta concesión fue fundamental para desarrollar un mercado competitivo. Tres operadores móviles con licencia fomentaron una de las tasas más altas de penetración de telefonía móvil en el mundo. Las licencias de CATV se otorgaron a nivel local y, aunque era un monopolio más natural, los operadores piratas proliferaron en las ciudades populosas en la década de 1990.
La penetración de Internet floreció. Comenzando con un enlace por satélite y una amplia conectividad de líneas arrendadas submarinas, Estonia se conectó con el resto del mundo. La concesión de comunicaciones por paquetes, quizás contra las limitaciones de la competencia telefónica internacional limitada (con las excepciones globales de devolución de llamada , tránsito y arbitraje de re-presentación ), creó las condiciones en las que Skype se creó de forma nativa.
Con una población de alrededor de 1,3 millones, Estonia tenía en 2012 alrededor de 2,07 millones de teléfonos celulares y 0,45 millones de teléfonos fijos. En 2009 tenía alrededor de 0,97 millones de usuarios de Internet.