Terbufos es un compuesto químico utilizado en insecticidas y nematicidas . Terbufos es parte de la familia química de organofosforados . Es un líquido transparente, incoloro a amarillo pálido o marrón rojizo y se vende comercialmente como granulado. [5]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido S - [( terc- butilsulfanil) metil] O , O -fosforoditioato de dietilo | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.032.679 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades [1] | |
C 9 H 21 O 2 P S 3 | |
Masa molar | 288,42 g · mol −1 |
Apariencia | líquido transparente, de incoloro a amarillo pálido o marrón rojizo |
Densidad | 1.105 g / mL (a 24 ° C) |
Punto de fusion | −29,2 ° C (−20,6 ° F; 244,0 K) |
Punto de ebullición | 69 ° C (156 ° F; 342 K) |
<1 mg / ml | |
Solubilidad | Libremente soluble en compuestos orgánicos. |
Presión de vapor | 0,0003 mmHg |
Peligros [3] | |
Ficha de datos de seguridad | [1] |
Pictogramas GHS | ![]() ![]() ![]() |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H227 , H300 , H310 , H330 , H361 , H370 , H372 , H400 , H410 | |
P201 , P202 , P210 , P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P284 , P301 , P310 , P302 , P350 , P304 , P340 , P307 , P311 , P308 , P313 , P310 , P314 , P320 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | 88 ° C (190 ° F; 361 K) |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | Rata (macho), DL50 oral = 13 mg / kg Rata (hembra), DL50 oral = 8 mg / kg Rata (macho), DL50 dérmica = 123 mg / kg Rata (hembra), DL50 dérmica = 71 mg / kg |
LC 50 ( concentración media ) | Rata (macho), inhalación (4 h): 0,017 mg / L Rata (hembra), Inhalación (4 h): 0.015 mg / L Rata (macho), Inhalación (1 h calculada): 0.068 mg / L Rata (hembra), Inhalación (1 h): 0.06 mg / L |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | 0 ppm [2] |
REL (recomendado) | 0 ppm [2] |
Farmacología [4] | |
Vías de administración |
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Farmacocinética : | |
Excreción | Orina (86,9 - 96%) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Historia
El terbufos se utiliza en varios cultivos, incluidos plátanos, frijoles, cítricos, café, cacahuetes, sorgo, patatas, girasoles y maíz como cobertura del suelo para combatir gusanos de alambre, escarabajos musgosos, moscas de la remolacha y el piojo del frijol negro. [6] [7] No está aprobado para su uso en la Unión Europea . [8] También la Organización Mundial de la Salud clasifica a los terbufos como un compuesto de clase Ia, lo que significa que los terbufos son extremadamente peligrosos . [9] El límite máximo de residuos en la Unión Europea es de 0,01 mg / kg de terbufos para la mayoría de cultivos y productos animales. [10] El compuesto se registró por primera vez en 1974 en los Estados Unidos, junto con una patente estadounidense de organofosforados para su uso en campos de maíz para disuadir a los gusanos de la raíz del maíz. [11] [12] Entre 1987 y 1996, se utilizó un promedio de aproximadamente 7,5 millones de libras (aproximadamente 3.400 toneladas) del compuesto cada año. [13] En noviembre de 2006, BASF vendió su negocio global de insecticidas Terbufos a American AMVAC ( American Vanguard Corporation ). [14]
La intoxicación por organofosforados no es común en el mundo desarrollado, la mayoría de los casos de intoxicación por terbufos ocurren en el mundo en desarrollo, donde la protección contra los plaguicidas es escasa, pero los compuestos como los terbufos están muy extendidos, no están controlados por un gobierno y fácilmente disponibles para los agricultores. [15]
Formas disponibles
Terbufos está disponible en gránulos para su aplicación en el sector agrícola. El compuesto se aplica a la siembra en banda o directamente sobre el surco de semillas. [dieciséis]
Estructura y reactividad
Estructura
El terbufos, también conocido como S - (( terc -butiltio) metil) O, O-dietilfosforoditioato [17] , es un compuesto clasificado como organofosfato. Terbufos consta de un átomo de fósforo central, rodeado por cuatro grupos diferentes. Este átomo central está rodeado por dos grupos etoxi , un átomo de azufre de doble enlace y un grupo ( terc- butiltio) metanotiol.
Reactividad
Terbufos es prácticamente insoluble en agua, pero se puede disolver libremente en compuestos orgánicos. Se descompone después de un calentamiento prolongado a 120 ° C [18] [19] y puede hidrolizarse cuando se expone a bases fuertes (pH> 9) y ácidos (pH <2). [19]
Síntesis
Los tres compuestos principales que se utilizan para producir terbufos son el ácido dietilfosforoditioico , el formaldehído y el terc-butiltiol . El formaldehído actúa como donante de carbono entre los grupos ácido dietilfosforoditioico y terc-butiltiol para unirlos. [5] Un producto secundario de esta reacción es el agua.
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/c/c1/Terbufos_synthesis.svg/421px-Terbufos_synthesis.svg.png)
Mecanismo de acción
Los terbufos, al igual que otros organofosforados, inactiva la acetilcolinesterasa en humanos mediante la fosforilación del grupo hidroxilo de la serina presente en el sitio activo de la enzima. [20]
Metabolismo
Metabolismo en animales
La principal vía de excreción de terbufos en cabras lactantes es a través de la orina. El 96,0% y el 86,9% del compuesto administrado se excretó por esta vía. En la leche no se encontraron ni terbufos ni un metabolito fosforilado del compuesto, y no se detectó metabolito fosforilado en los tejidos. [4] Se detectó una baja concentración de terbufos en el hígado y los riñones. Terbufos se metaboliza extensamente, a juzgar por los bajos niveles de terbufos y sus metabolitos detectados en los tejidos de las cabras. Una vía de metabolismo propuesta de terbufos sugiere una hidrólisis del enlace tiolofósforo , una S-metilación enzimática, desulfuración y sulfoxidación ocurrieron en sucesión. [4]
En ratas, la vía de metabolismo propuesta incluye más pasos, mientras que el producto metabólico es el mismo que el propuesto en cabras. El mecanismo en ratas incluye pasos adicionales en el metabolismo de terbufos e incluye más metabolitos. [4]
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/9/9b/Metabolism_of_terbufos_in_goats.png/406px-Metabolism_of_terbufos_in_goats.png)
Biotransformación
El terbufos se activa mediante una biotransformación en un compuesto de sulfona . Esta conversión puede tener lugar en el entorno (celular) pero también en organismos expuestos que utilizan la acción del citocromo P450 . Este proceso de conversión hace que la molécula sea mucho más eficiente para unirse con AChE . La forma convertida puede ser significativamente más tóxica para los anfibios que el compuesto original.
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/0/06/The_biotransformation_steps_of_terbufos_into_sulfone.png/124px-The_biotransformation_steps_of_terbufos_into_sulfone.png)
Toxicidad
Toxicidad general
Los terbufos pueden entrar al cuerpo por absorción dérmica (contacto con la piel), por inhalación o ingestión del compuesto. [21] Los estudios han sugerido que el NOEL humano ≥ 0,009 mg / m ^ 3. [22]
Toxicidad del metabolito
Se ha probado la toxicidad de dos metabolitos de terbufos. Tanto el sulfóxido de terbufos como la sulfona de terbufos inhibieron la actividad de la colinesterasa, pero no causaron ninguna mortalidad en los perros beagle. [4]
Efectos en la salud
Efectos agudos
Los terbufos pueden inducir la muerte al provocar una crisis colinérgica aguda (ACC). Debido a la inhibición irreversible de la enzima AChE por el compuesto, la acetilcolina (ACh) ya no puede ser degradada suficientemente por la AChE. Esto da como resultado un exceso de ACh, que provoca una sobreestimulación de la unión neuromuscular . El efecto inhibidor de terbufos sobre la AChE actúa sobre las sinapsis muscarínicas periféricas, nicotínicas y el sistema nervioso central . El inicio de un ACC puede variar desde minutos hasta varias horas después de la exposición. [23] [24]
Los síntomas de una ACC inducida por terbufos dan como resultado síntomas muscarínicos ( diaforesis , vómitos, miosis, salivación), nicotínicos ( palidez y debilidad muscular con insuficiencia respiratoria) e intoxicación del SNC (dolor de cabeza, mareos, alteración del nivel de conciencia). [25] Los efectos tóxicos pueden manejarse mediante el reconocimiento temprano de la intoxicación por terbufos, la descontaminación rápida y el tratamiento con compuestos de atropina u oxima . [24] [26]
Efectos a largo plazo
Los efectos de exposición a largo plazo que son específicos de terbufos (los efectos generalmente asociados con organofosforados (OP) no se incluyen) son: El desarrollo de cáncer de pulmón, leucemia y linfoma no Hodgkin (LNH) en general, así como subtipos específicos de LNH. En los hombres también se ha observado un aumento del cáncer de próstata agresivo, mientras que en las mujeres puede observarse un aumento no significativo del cáncer de mama. [27]
No se detectaron efectos genotóxicos in vitro e in vivo. No se observaron anomalías del desarrollo en la investigación, pero se observó una reducción del peso corporal fetal en los mamíferos. [4]
Detección
La cantidad de metabolitos, causada por la hidrólisis in vivo de un compuesto organofosforado como terbufos, puede detectarse en la orina mediante cromatografía de gases y cromatografía de gases / espectrometría de masas combinada (GC-MC). Por lo general, es necesario conservar la muestra de orina mediante la adición de cloroformo, concentrar o extraer los metabolitos y convertirlos en derivados adecuadamente volátiles. La detección puede ser útil para determinar patrones de exposición. Pero los niveles de metabolitos por sí solos no pueden considerarse una guía del peligro. [28]
Referencias
- ^ "Terbufos" .
- ^ a b "Base de datos de sustancias químicas ocupacionales de OSHA | Administración de salud y seguridad ocupacional" .
- ^ http://www.kellysolutions.com/erenewals/documentsubmit/KellyData/VA/pesticide/MSDS/7969/241-238/241-238_COUNTER_R__15G_SYSTEMIC_INSECTICIDE_NEMATICIDE_LOCKN_LOAD_R__CLOSED_LOADING_SYSTEM_114_28_2006
- ^ a b c d e f g h apps.who.int/pesticide-residues-jmpr-database/Document/181
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|journal=
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- ^ Pressemeldung BASF: BASF AG | BASF verkauft das globale Geschäft mit dem Insektizid Terbufos an AmVac
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enlaces externos
- Terbufos en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)