Nacido en Bradford , West Riding of Yorkshire , Dolan se destacó tanto en el fútbol como en el rugby durante su época escolar y se unió a Bradford City como colegial asociado en 1966 antes de fichar como aficionado un año después. [3] Fichó por Bradford Park Avenue como aficionado a la edad de 18 años en diciembre de 1968. Fichó términos profesionales para el club un año después. Hizo 49 apariciones en Park Avenue hasta que abandonaron la Football League en 1970. Fue transferido a Huddersfield Town por £ 7,000 en octubre de 1970. [4] Jugó en las cuatro divisiones para Huddersfield. Cuando se perdieron el ascenso aDivisión Tres en 1975-76 se mudó a Bradford City por £ 10,000 en agosto de 1976. [3] Obtuvo el ascenso con el City a la División Tres la temporada siguiente, pero el equipo descendió después de una temporada. En 1980-81 fue nombrado capitán del club, [3] pero se marchó con una transferencia libre al final de la temporada después de 195 partidos de liga, en los que marcó 43 goles.
Dolan se interesó en entrenar mientras era jugador y ayudó a mejorar la suerte de East Bowling Unity en la Bradford Amateur Sunday League, [3] antes de comenzar su carrera como entrenador en una posición de jugador-entrenador en Harrogate Town . Se convirtió en entrenador juvenil en Bradford City en enero de 1985. Luego fue nombrado entrenador del primer equipo en agosto de 1986. [4]
Dolan se convirtió en gerente de Bradford City en enero de 1987, después del despido de Trevor Cherry . Su primer partido fue como interino cuando el City ganó por 5-1 contra Oldham Athletic en la Copa FA . [3] Le dieron el trabajo a tiempo completo 11 días después y durante el resto de la temporada logró alejar al club de una batalla por el descenso, terminando décimo en la temporada 1986-87 en la División Dos . En su primera temporada completa, el club terminó cuarto, perdiendo por poco el ascenso a la máxima categoría por primera vez en 66 años.
Fue despedido en enero de 1989 y en su lugar se unió a Rochdale, que estaba reviviendo en la División Cuatro . Ayudó a Rochdale a lograr un récord en la Copa FA en 1989-1990 y terminar en la mitad de la tabla, pero perdió apoyo la temporada siguiente cuando presentó a Chris Lee, el hijo de su asistente, al lado. Se incorporó a Hull City con amargura como gerente en 1991 y Rochdale recibió una compensación por el enfoque ilegal de Hull. Pasó seis años con los Tigres, permaneciendo al mando a pesar de dos descensos. En 1997, regresó a Huddersfield Town como entrenador del equipo de reserva con Peter Jackson, pero se fue en 2000.
En 2000, regresó a Yorkshire con York City . Fue despedido como entrenador en 2003, y el club alegó razones financieras para su partida. [5] [6]
Volvió a la gestión en octubre de 2006 con la Primera División del Norte Premier League lado Guiseley . [7] Se separó del club en noviembre de 2007. [8]