El cloruro de terc -butilo es el organocloruro de fórmula (CH 3 ) 3 CCl. Es un líquido incoloro e inflamable. Es escasamente soluble en agua , con tendencia a la hidrólisis en el correspondiente alcohol terc -butílico. Se produce industrialmente como precursor de otros compuestos orgánicos. [1]
El cloruro de terc -butilo se produce por la reacción del alcohol terc -butílico con cloruro de hidrógeno . [1] En el laboratorio se utiliza ácido clorhídrico concentrado. La conversión implica una reacción S N 1 como se muestra a continuación. [2]
Debido a que el terc -butanol es un alcohol terciario, la estabilidad relativa del carbocatión terc -butilo en el paso 2 permite que se siga el mecanismo S N 1 , mientras que un alcohol primario seguiría un mecanismo S N 2 .
Cuando el cloruro de terc -butilo se disuelve en agua, sufre una hidrólisis a alcohol terc -butílico . Cuando se disuelve en alcoholes, se producen los correspondientes t-butil éteres.
El cloruro de terc -butilo se utiliza para preparar el antioxidante terc -butilfenol y la fragancia cloruro de neohexilo. [1]