El alcohol terc- butílico es el alcohol terciario más simple, con una fórmula de (CH 3 ) 3 COH (a veces representado como t -BuOH). Es uno de los cuatro isómeros del butanol . El alcohol [a] terc- butílico es un sólido incoloro, que se derrite cerca de la temperatura ambiente y tiene unolor parecido al alcanfor . Es miscible con agua , etanol y éter dietílico .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 2-metilpropan-2-ol | |||
Otros nombres
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
906698 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.809 | ||
Número CE |
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1833 | |||
Malla | terc-butilo + alcohol | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 1120 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 4 H 10 O | |||
Masa molar | 74,123 g · mol −1 | ||
Apariencia | Sólido incoloro | ||
Olor | Alcanfor | ||
Densidad | 0,775 g / ml | ||
Punto de fusion | 25 a 26 ° C; 77 a 79 ° F; 298 hasta 299 K | ||
Punto de ebullición | 82 a 83 ° C; 179 a 181 ° F; 355 hasta 356 K | ||
miscible [2] | |||
log P | 0.584 | ||
Presión de vapor | 4,1 kPa (a 20 ° C) | ||
Acidez (p K a ) | 16,54 [3] | ||
Susceptibilidad magnética (χ) | 5.742 × 10 −5 cm 3 / mol | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1.387 | ||
Momento bipolar | 1,31 D | ||
Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | 215,37 J K −1 mol −1 | ||
Entropía molar estándar ( S | 189,5 J K −1 mol −1 | ||
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −360,04 a −358,36 kJ mol −1 | ||
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −2,64479 a −2,64321 MJ mol −1 | ||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | inchem.org | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H225 , H319 , H332 , H335 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P261 , P305 + 351 + 338 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 3 0 | ||
punto de inflamabilidad | 11 ° C (52 ° F; 284 K) | ||
autoignición temperatura | 480 ° C (896 ° F; 753 K) | ||
Límites explosivos | 2,4–8,0% | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 3559 mg / kg (conejo, oral) 3500 mg / kg (rata, oral) [4] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 100 ppm (300 mg / m 3 ) [1] | ||
REL (recomendado) | TWA 100 ppm (300 mg / m 3 ) ST 150 ppm (450 mg / m 3 ) [1] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 1600 ppm [1] | ||
Compuestos relacionados | |||
Butanoles relacionados | 2-butanol n -Butanol | ||
Compuestos relacionados | 2-Metil-2-butanol Trimetilsilanol Alcohol no fluoro-terc-butílico | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Ocurrencia natural
Se ha identificado alcohol terc- butílico en cerveza y garbanzos . [5] También se encuentra en la yuca , [6] que se utiliza como ingrediente de fermentación en ciertas bebidas alcohólicas .
Preparación
El alcohol terc- butílico se deriva comercialmente del isobutano como coproducto de la producción de óxido de propileno . También se puede producir mediante la hidratación catalítica de isobutileno o mediante una reacción de Grignard entre acetona y cloruro de metilmagnesio .
La purificación no se puede realizar por simple destilación debido a la formación de un azeótropo con agua, aunque el secado inicial del solvente que contiene grandes cantidades de agua se realiza agregando benceno para formar un azeótropo terciario y destilando el agua. Se eliminan cantidades más pequeñas de agua mediante secado con óxido de calcio (CaO), carbonato de potasio (K 2 CO 3 ), sulfato de calcio (CaSO 4 ) o sulfato de magnesio (MgSO 4 ), seguido de destilación fraccionada. El alcohol terc- butílico anhidro se obtiene mediante reflujo adicional y destilación a partir de magnesio activado con yodo o metales alcalinos tales como sodio o potasio. Otros métodos incluyen el uso de tamices moleculares de 4 Å , terc -butilato de aluminio , hidruro de calcio (CaH 2 ) o cristalización fraccionada en atmósfera inerte. [7]
Aplicaciones
El alcohol terc- butílico se usa como solvente, desnaturalizante de etanol , ingrediente removedor de pintura y potenciador del octanaje y oxigenado de la gasolina . Es un intermedio químico utilizado para producir metil terc- butil éter (MTBE) y etil terc- butil éter (ETBE) por reacción con metanol y etanol , respectivamente, e hidroperóxido de terc- butilo (TBHP) por reacción con peróxido de hidrógeno .
Reacciones
Como alcohol terciario, el alcohol terc- butílico es más resistente a la oxidación que los otros isómeros del butanol.
El alcohol terc- butílico se desprotona con una base fuerte para dar el alcóxido . Particularmente común es el terc- butóxido de potasio , que se prepara tratando terc -butanol con potasio metálico. [8]
- K + t -BuOH → t -BuO - K + + 1/2 H 2
El terc- butóxido es una base fuerte no nucleofílica en química orgánica. Extrae fácilmente protones ácidos de los sustratos, pero su volumen estérico inhibe al grupo de participar en la sustitución nucleofílica , como en una síntesis de éter de Williamson o una reacción S N 2 .
El alcohol terc- butílico reacciona con el cloruro de hidrógeno para formar cloruro terc- butílico .
O-cloración de alcohol terc-butílico con ácido hipocloroso para dar hipoclorito terc-butílico : [9]
- (CH 3 ) 3 COH + HOCl → (CH 3 ) 3 COCl + H 2 O
Farmacología y toxicología
Hay datos limitados sobre la farmacología y toxicología del terc-butanol en humanos y otros animales. [10] La exposición humana puede ocurrir debido al metabolismo de los oxigenados del combustible. El terc-butanol se absorbe mal a través de la piel, pero se absorbe rápidamente si se inhala o ingiere. El terc-butanol irrita la piel o los ojos. La toxicidad de las dosis únicas suele ser baja, pero las dosis altas pueden producir un efecto sedante o anestésico.
Notas
- ^ Los otros isómeros delalcohol terc- butílico, (CH 3 ) 3 COH, son Isobutanol , (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH, 2-Butanol , CH 3 CH 2 CH (OH) CH 3 y n-Butanol , CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH. Todos estos compuestos tienen la misma fórmula química general, C 4 H 10 O, y como tales se consideran isómeros.
Referencias
- ^ a b c d Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0078" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "ICSC 0114 - terc- butanol" . Inchem.org . Consultado el 29 de marzo de 2018 .
- ^ Reeve, W .; Erikson, CM; Aluotto, PF (1979). "alcohol terc-butílico" . Lata. J. Chem . 57 : 2747. doi : 10.1139 / v79-444 .
- ^ "alcohol terc-butílico" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ " t -alcohol butílico" . Base de datos HSDB de la Biblioteca Nacional de Medicina . Instituto Nacional de Salud . Consultado el 29 de marzo de 2018 .
- ^ "Copia archivada" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 4 de marzo de 2016 . Consultado el 5 de marzo de 2013 .CS1 maint: copia archivada como título ( enlace )
- ^ Perrin, DD; Armarego, WLF (1988). Purificación de productos químicos de laboratorio (3ª ed.). Pergamon Press.
- ^ Johnson, WS; Schneider, WP (1950). "Ácido β-carbetoxi-γ, γ-difenilvinilacético". Síntesis orgánicas . 30 : 18. doi : 10.15227 / orgsyn.030.0018 .
- ^ Mintz, HM; Walling, C. (1969). "hipoclorito de t-butilo". Org. Synth . 49 : 9. doi : 10.15227 / orgsyn.049.0009 .
- ^ Douglas McGregor (2010). "Terciario-Butanol: una revisión toxicológica". Revisiones críticas en toxicología . 40 (8): 697–727. doi : 10.3109 / 10408444.2010.494249 . PMID 20722584 . S2CID 26041562 .
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0114
- Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0078" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- IPCS Environmental Health Criteria 65: Butanoles: cuatro isómeros
- Guía de salud y seguridad del IPCS 7: terc- butanol