El isocianuro de terc -butilo es un compuesto orgánico de fórmula Me 3 CNC (Me = metilo, CH 3 ). Es un isocianuro , comúnmente llamado isonitrilo o carbilamina, como se define por el grupo funcional C≡NR. El isocianuro de terc -butilo, como la mayoría de los isocianuros de alquilo, es un líquido incoloro reactivo con un olor extremadamente desagradable. Forma complejos estables con metales de transición y puede insertarse en enlaces metal-carbono . [1]
El isocianuro de terc -butilo se prepara mediante una reacción de carbilamina de Hofmann . En esta conversión, una solución de terc -butilamina en diclorometano se trata con cloroformo e hidróxido de sodio acuoso en presencia de una cantidad catalítica del catalizador de transferencia de fase cloruro de benciltrietilamonio . [2]
El isocianuro de terc -butilo es isómero del pivalonitrilo , también conocido como cianuro de terc -butilo. La diferencia, como con todos los análogos de carbilamina de los nitrilos, es que el enlace que une el grupo funcional CN con la molécula original se realiza en el nitrógeno, no en el carbono.
En virtud del par de electrones solitario del carbono , los isocianuros sirven como ligandos en la química de coordinación , especialmente con metales en los estados de oxidación 0, +1 y +2 . Se ha demostrado que el isocianuro de terc -butilo estabiliza los metales en estados de oxidación inusuales, como el Pd(I). [3]
El isocianuro de terc -butilo puede formar complejos homolépticos con coordenadas hepta , a pesar de tener un gran grupo t-Bu, que se mantiene alejado del centro del metal debido a la linealidad de los enlaces MC≡NC. [4]
El isocicánido de terc -butilo forma complejos que son estequiométricamente análogos a ciertos complejos de carbonilo metálico binario , como Fe 2 (CO) 9 y Fe 2 (tBuNC) 9 . [5]