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Para otros usos, consulte Cloroformo (desambiguación) .

Cloroformo
Cloroformo exhibido.svg
Cloroformo-3D-bolas.png
Cloroformo en su estado líquido mostrado en un tubo de ensayo
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Triclorometano
Otros nombres
Cloroformo [1]
Tricloruro de metano Tricloruro de
metilo Tricloruro de
metenilo
Cloruro de metenilo
TCM
Freon 20
Refrigerante-20
R-20
UN 1888
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.000.603 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 200-663-8
KEGG
Número RTECS
  • FS9100000
UNII
  • InChI = 1S / CHCl3 / c2-1 (3) 4 / h1H controlarY
    Clave: HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI = 1 / CHCl3 / c2-1 (3) 4 / h1H
    Clave: HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYAG
  • ClC (Cl) Cl
Propiedades
C H Cl 3
Masa molar119,37  g · mol −1
AparienciaLíquido incoloro
OlorOlor etéreo engañosamente agradable, que conduce a fatiga olfativa.
Densidad1,564 g / cm 3 (−20 ° C)
1,489 g / cm 3 (25 ° C)
1,394 g / cm 3 (60 ° C)
Punto de fusion −63,5 ° C (−82,3 ° F; 209,7 K)
Punto de ebullición61.15 ° C (142.07 ° F; 334.30 K) se
descompone a 450 ° C
10,62 g / L (0 ° C)
8,09 g / L (20 ° C)
7,32 g / L (60 ° C)
SolubilidadSoluble en benceno
Miscible en éter dietílico , aceites , ligroína , alcohol , CCl 4 , CS 2
Solubilidad en acetona≥ 100 g / L (19 ° C)
Solubilidad en dimetilsulfóxido≥ 100 g / L (19 ° C)
Presión de vapor0,62 kPa (−40 ° C)
7,89 kPa (0 ° C)
25,9 kPa (25 ° C)
313 kPa (100 ° C)
2,26 MPa (200 ° C)
Constante de la ley de Henry  ( k H )
3,67 L · atm / mol (24 ° C)
Acidez (p K a )15,7 (20 ° C)
UV-vis (λ máx. )250 nm, 260 nm, 280 nm
Susceptibilidad magnética (χ)
−59,30 · 10 −6 cm 3 / mol
Conductividad térmica0,13 W / m · K (20 ° C)
Índice de refracción ( n D )
1.4459 (20 ° C)
Viscosidad0,563 cP (20 ° C)
Estructura
Forma molecular
Tetraédrico
Momento bipolar
1,15 D
Termoquímica
Capacidad calorífica ( C )
114,25 J / mol · K
Entropía molar estándar ( S o 298 )
202,9 J / mol · K
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )
−134,3 kJ / mol
Energía libre de Gibbs (Δ f G ˚)
−71,1 kJ / mol
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 )
473,21 kJ / mol
Farmacología
Código ATC
N01AB02 ( OMS )
Peligros [7]
Principales peligrosCarcinógeno - Toxicidad para la reproducción - la toxicidad específica de órganos diana ( STOT ) [2] [3] [4]
Ficha de datos de seguridadVer: página de datos
[1]
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHSPeligro
Declaraciones de peligro GHS
H302 , H315 , H319 , H331 , H336 , H351 , H361d , H372
Consejos de prudencia del SGA
P201 , P202 , P260 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301 + 330 + 331 , P310 , P302 + 352 , P304 + 340 , P311 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P314 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P235 , P405 , P501
NFPA 704 (diamante de fuego)
2
0
0
punto de inflamabilidadNo es inflamable
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis mediana )
704 mg / kg (ratón, dérmico) [5]
LC 50 ( concentración media )
9,617 ppm (rata, 4 h) [6]
LC Lo ( más bajo publicado )
20.000 ppm (conejillo de indias, 2 h)
7.056 ppm (gato, 4 h)
25.000 ppm (humano, 5 min) [6]
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
50 ppm (240 mg / m 3 ) [3]
REL (recomendado)
Ca ST 2 ppm (9,78 mg / m 3 ) [60 minutos] [3]
IDLH (peligro inmediato)
500 ppm [3]
Página de datos complementarios
Estructura y propiedades
Índice de refracción ( n ),
constante dieléctrica (ε r ), etc.

Datos termodinámicos
Comportamiento de fase
sólido-líquido-gas
Datos espectrales
UV , IR , RMN , MS
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El cloroformo , o triclorometano , es un compuesto orgánico con la fórmula C H Cl 3 . Es un líquido denso, incoloro y de olor fuerte que se produce a gran escala como precursor del PTFE . También es un precursor de varios refrigerantes . [8] Es uno de los cuatro clorometanos y un trihalometano . Es un potente anestésico , euforizante , ansiolítico y sedante cuando se inhala o ingiere. [9] [10]

Estructura [ editar ]

La molécula adopta una geometría molecular tetraédrica con simetría C 3v . [ cita requerida ]

Ocurrencia natural [ editar ]

El flujo global total de cloroformo a través del medio ambiente es aproximadamente 660 000 toneladas por año, [11] y alrededor del 90% de las emisiones son de origen natural. Muchos tipos de algas producen cloroformo y se cree que los hongos producen cloroformo en el suelo. [12] También se cree que el proceso abiótico contribuye a la producción natural de cloroformo en los suelos, aunque el mecanismo aún no está claro. [13]

El cloroformo se volatiliza fácilmente del suelo y el agua superficial y se degrada en el aire para producir fosgeno , diclorometano , cloruro de formilo , monóxido de carbono , dióxido de carbono y cloruro de hidrógeno . Su vida media en el aire varía de 55 a 620 días. La biodegradación en agua y suelo es lenta. El cloroformo no se bioacumula significativamente en los organismos acuáticos. [14]

Historia [ editar ]

El cloroformo fue sintetizado de forma independiente por varios investigadores alrededor de 1831:

  • Moldenhawer, un farmacéutico alemán de Frankfurt an der Oder , parece haber producido cloroformo en 1830 mezclando cal clorada con etanol ; sin embargo, lo confundió con Cloroéter (éter clorhídrico, 1,2-dicloroetano ). [15] [16]
  • Samuel Guthrie , un médico estadounidense de Sackets Harbor, Nueva York , también parece haber producido cloroformo en 1831 al hacer reaccionar cal clorada con etanol, además de observar sus propiedades anestésicas; sin embargo, también creía que había preparado éter clorhídrico. [17] [18] [19]
  • Justus von Liebig llevó a cabo la escisión alcalina del cloral . [20] [21]
  • Eugène Soubeiran obtuvo el compuesto mediante la acción del blanqueador con cloro tanto en etanol como en acetona . [22]
  • En 1834, el químico francés Jean-Baptiste Dumas determinó la fórmula empírica del cloroformo y la nombró. [23] En 1835, Dumas preparó la sustancia mediante la escisión alcalina del ácido tricloroacético . Regnault preparó cloroformo mediante cloración de clorometano . [ cita requerida ]
  • En 1842, Robert Mortimer Glover en Londres descubrió las cualidades anestésicas del cloroformo en animales de laboratorio. [24]
  • En 1847, el obstetra escocés James Y. Simpson fue el primero en demostrar las propiedades anestésicas del cloroformo en humanos y ayudó a popularizar la droga para su uso en medicina. [25] En la década de 1850, el cloroformo se producía comercialmente mediante el procedimiento de Liebig, que mantuvo su importancia hasta la década de 1960. Hoy en día, el cloroformo, junto con el diclorometano , se prepara exclusivamente y en gran escala mediante la cloración de metano y clorometano. [8]

Producción [ editar ]

En la producción industrial, el cloroformo se produce calentando una mezcla de cloro y clorometano (CH 3 Cl) o metano (CH 4 ). [8] A 400-500 ° C, se produce una halogenación de radicales libres , que convierte estos precursores en compuestos cada vez más clorados:

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl
CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl

El cloroformo se somete a una cloración adicional para producir tetracloruro de carbono (CCl 4 ):

CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl

El resultado de este proceso es una mezcla de los cuatro clorometanos ( clorometano , diclorometano , cloroformo y tetracloruro de carbono), que luego se pueden separar por destilación . [8]

El cloroformo también se puede producir a pequeña escala mediante la reacción de haloformo entre acetona e hipoclorito de sodio : [ cita requerida ]

3 NaClO + (CH 3 ) 2 CO → CHCl 3 + 2 NaOH + CH 3 COONa

Deuterocloroformo [ editar ]

Artículo principal: cloroformo deuterado

El cloroformo deuterado es un isotopólogo del cloroformo con un solo átomo de deuterio . CDCl 3 es un solvente común usado en espectroscopía de RMN . El deuterocloroformo se produce mediante la reacción de haloformo , [ cita requerida ] la reacción de acetona (o etanol) con hipoclorito de sodio o hipoclorito de calcio. [8] El proceso de haloformo es ahora obsoleto para la producción de cloroformo ordinario. El deuterocloroformo se puede preparar mediante la reacción de deuteróxido de sodio con hidrato de cloral . [26] [27]

Formación inadvertida de cloroformo [ editar ]

La reacción de haloformo también puede ocurrir inadvertidamente en entornos domésticos. El blanqueo con hipoclorito genera compuestos halogenados en reacciones secundarias; el cloroformo es el principal subproducto. [28] La solución de hipoclorito de sodio ( blanqueador de cloro ) mezclada con líquidos domésticos comunes como acetona , metiletilcetona , etanol o alcohol isopropílico puede producir algo de cloroformo, además de otros compuestos como cloroacetona o dicloroacetona . [ cita requerida ]

Usos [ editar ]

En términos de escala, la reacción más importante del cloroformo es con el fluoruro de hidrógeno para dar monoclorodifluorometano (CFC-22), un precursor en la producción de politetrafluoroetileno ( teflón ): [8]

CHCl 3 + 2 HF → CHClF 2 + 2 HCl

La reacción se lleva a cabo en presencia de una cantidad catalítica de haluros de antimonio mezclados . Luego, el clorodifluorometano se convierte en tetrafluoroetileno, el principal precursor del teflón . Antes del Protocolo de Montreal , el clorodifluorometano (designado como R-22) también era un refrigerante popular. [ cita requerida ]

Disolvente [ editar ]

El hidrógeno unido al carbono en el cloroformo participa en la formación de puentes de hidrógeno. [29] [30] En todo el mundo, el cloroformo también se usa en formulaciones de plaguicidas, como solvente para grasas , aceites , caucho , alcaloides , ceras , gutapercha y resinas , como agente limpiador, fumigante de granos , en extintores de incendios y en la industria del caucho. [14] [31] CDCl 3 es un solvente común usado en espectroscopía de RMN . [cita requerida ]

Ácido de Lewis [ editar ]

En disolventes como CCl 4 y alcanos, el hidrógeno del cloroformo se une a una variedad de bases de Lewis. El HCCl 3 se clasifica como un ácido duro y el modelo ECW enumera sus parámetros ácidos como E A = 1,56 y C A = 0,44.

Reactivo [ editar ]

Como reactivo , el cloroformo sirve como fuente del dicloro carbeno : grupo CCl 2 . [32] Reacciona con hidróxido de sodio acuoso generalmente en presencia de un catalizador de transferencia de fase para producir diclorocarbeno : CCl 2 . [33] [34] Este reactivo efectúa la orto-formilación de anillos aromáticos activados como los fenoles , produciendo aril aldehídos en una reacción conocida como reacción de Reimer-Tiemann . Alternativamente, el carbeno puede ser atrapado por un alqueno.para formar un derivado de ciclopropano . En la adición de Kharasch , el cloroformo forma el radical libre CHCl 2 además de los alquenos. [ cita requerida ]

Anestésico [ editar ]

Botellas antiguas de cloroformo

Las cualidades anestésicas del cloroformo se describieron por primera vez en 1842 en una tesis de Robert Mortimer Glover , que ganó la medalla de oro de la Harveian Society ese año. Glover también llevó a cabo experimentos prácticos con perros para probar sus teorías. Glover perfeccionó aún más sus teorías y las presentó en la tesis de su doctorado en la Universidad de Edimburgo en el verano de 1847. El obstetra escocés James Young Simpson fue una de las personas obligadas a leer la tesis, pero luego afirmó que nunca había leído la tesis. tesis y haber llegado a sus conclusiones de forma independiente. [ cita requerida ]

El 4 de noviembre de 1847, Simpson descubrió por primera vez las cualidades anestésicas del cloroformo en humanos. Él y dos colegas se estaban entreteniendo probando los efectos de varias sustancias y, por lo tanto, revelaron el potencial del cloroformo en los procedimientos médicos. [35]

Unos días después, durante el curso de un procedimiento dental en Edimburgo , Francis Brodie Imlach se convirtió en la primera persona en usar cloroformo en un paciente en un contexto clínico. [36]

En mayo de 1848, Robert Halliday Gunning hizo una presentación ante la Sociedad Médico-Quirúrgica de Edimburgo después de una serie de experimentos de laboratorio con conejos que confirmaron los hallazgos de Glover y también refutaron las afirmaciones de originalidad de Simpson. Sin embargo, un título de caballeropara Simpson, y la cobertura masiva de los medios de comunicación de las maravillas del cloroformo aseguró que la reputación de Simpson se mantuviera alta, mientras que los experimentos de laboratorio que demostraban los peligros del cloroformo fueron ignorados en gran medida. Gunning, que se convirtió en una de las personas más ricas de Gran Bretaña, otorgó unas 13 becas universitarias con los nombres de otros científicos en lugar de su propio nombre. Consideraba a Simpson un charlatán, pero uno de estos premios se llama Premio Simpson de Obstetricia. Sin embargo, probablemente sea un extraño cumplido inverso, ya que podría decirse que cualquier premio Simpson a la vista del público en general debería ser un premio a la anestesia. Al no llamarlo así, efectivamente despreció a Simpson y, al mismo tiempo, pareció honrarlo. [37]

El uso de cloroformo durante la cirugía se expandió rápidamente a partir de entonces en Europa. En la década de 1850, el médico John Snow utilizó cloroformo durante el nacimiento de los dos últimos hijos de la reina Victoria . [38] En los Estados Unidos, el cloroformo comenzó a reemplazar al éter como anestésico a principios del siglo XX; sin embargo, fue rápidamente abandonado en favor del éter al descubrir su toxicidad, especialmente su tendencia a causar una arritmia cardíaca fatal análoga a lo que ahora se denomina " muerte súbita del inhalador ". Algunas personas usaron cloroformo como droga recreativa o para intentar suicidarse. [39]Un posible mecanismo de acción del cloroformo es que aumenta el movimiento de los iones de potasio a través de ciertos tipos de canales de potasio en las células nerviosas . [40] El cloroformo también se puede mezclar con otros agentes anestésicos como éter para hacer una mezcla de CE, o éter y alcohol para hacer una mezcla de ACE . [ cita requerida ]

En 1848, Hannah Greener, una niña de 15 años a la que le estaban quitando una uña del pie infectada, murió después de recibir la anestesia. [41] Su autopsia que estableció la causa de la muerte fue realizada por John Fife asistido por Robert Mortimer Glover . [24] Varios pacientes en buena forma física murieron después de inhalarlo. Sin embargo, en 1848 John Snow desarrolló un inhalador que regulaba la dosis y reducía con éxito el número de muertes. [42]

Los opositores y partidarios del cloroformo estaban principalmente en desacuerdo con la cuestión de si las complicaciones se debían únicamente a una alteración respiratoria o si el cloroformo tenía un efecto específico sobre el corazón. Entre 1864 y 1910, numerosas comisiones en Gran Bretaña estudiaron el cloroformo, pero no llegaron a conclusiones claras. Fue solo en 1911 que Levy demostró en experimentos con animales que el cloroformo puede causar fibrilación cardíaca. Las reservas sobre el cloroformo no pudieron detener su creciente popularidad. Entre 1865 y 1920 aproximadamente, el cloroformo se utilizó en el 80 al 95% de todos los narcosis realizados en el Reino Unido y los países de habla alemana. En Estados Unidos, sin embargo, había menos entusiasmo por la narcosis por cloroformo. En Alemania, Gurlt realizó las primeras encuestas exhaustivas sobre la tasa de mortalidad durante la anestesia entre 1890 y 1897. En 1934,Killian reunió todas las estadísticas recopiladas hasta entonces y encontró que las posibilidades de sufrir complicaciones fatales bajo éter estaban entre 1: 14.000 y 1: 28.000, mientras que bajo cloroformo las posibilidades estaban entre 1: 3.000 y 1: 6.000. El aumento de la anestesia con gas usandoEl óxido nitroso , el equipo mejorado para administrar anestésicos y el descubrimiento del hexobarbital en 1932 llevaron a la disminución gradual de la narcosis por cloroformo. [43]

Uso criminal [ editar ]

Se dice que el cloroformo ha sido utilizado por delincuentes para noquear, aturdir o incluso asesinar a víctimas. Joseph Harris fue acusado en 1894 de usar cloroformo para robar a la gente. [44] El asesino en serie H. H. Holmes usó sobredosis de cloroformo para matar a sus víctimas femeninas. En septiembre de 1900, el cloroformo estuvo implicado en el asesinato del empresario estadounidense William Marsh Rice , homónimo de la institución ahora conocida como Rice University . El cloroformo fue considerado un factor en el presunto asesinato de una mujer en 1991 cuando fue asfixiada mientras dormía. [45] En un acuerdo de culpabilidad de 2007, un hombre confesó haber usado pistolas paralizantes y cloroformo para agredir sexualmente a menores. [46]

El uso de cloroformo como agente incapacitante se ha vuelto ampliamente reconocido, al borde del cliché , debido a la popularidad de los autores de ficción criminal que hacen que los delincuentes usen trapos empapados en cloroformo para dejar inconscientes a las víctimas. Sin embargo, es casi imposible incapacitar a alguien que use cloroformo de esta manera. [47] Se necesitan al menos cinco minutos de inhalar un artículo empapado en cloroformo para dejar a una persona inconsciente. La mayoría de los casos penales que involucran cloroformo también involucran la coadministración de otra droga, como alcohol o diazepam., o que la víctima haya sido cómplice de su administración. Después de que una persona ha perdido el conocimiento debido a la inhalación de cloroformo, se debe administrar un volumen continuo y se debe apoyar la barbilla para evitar que la lengua obstruya las vías respiratorias, un procedimiento difícil que generalmente requiere la habilidad de un anestesiólogo . En 1865, como resultado directo de la reputación criminal que había ganado el cloroformo, la revista médica The Lancet ofreció una "reputación científica permanente" a cualquiera que pudiera demostrar "insensibilidad instantánea", es decir, perder el conocimiento instantáneamente, usando cloroformo. [48]

Seguridad [ editar ]

Exposición [ editar ]

Se sabe que el cloroformo se forma como un subproducto de la cloración del agua junto con una variedad de otros subproductos de la desinfección y, como tal, está comúnmente presente en el agua del grifo municipal y en las piscinas. Los rangos informados varían considerablemente, pero generalmente están por debajo del estándar de salud actual para trihalometanos totales de 100 μg / L. [49] No obstante, algunos consideran controvertida la presencia de cloroformo en el agua potable en cualquier concentración. [ cita requerida ]

Históricamente, la exposición al cloroformo bien pudo haber sido mayor debido a su uso común como anestésico, como ingrediente en jarabes para la tos y como componente del humo del tabaco donde anteriormente se había usado p, p'-DDT como fumigante . [50]

Farmacología [ editar ]

Los mamíferos lo absorben, metabolizan y eliminan rápidamente después de la exposición oral, por inhalación o dérmica. Las salpicaduras accidentales en los ojos han causado irritación. [14] La exposición cutánea prolongada puede resultar en el desarrollo de llagas como resultado del desengrasado . La eliminación es principalmente de los pulmones en forma de cloroformo y dióxido de carbono; menos del 1% se excreta en la orina. [31]

El cloroformo es metabolizado en el hígado por las enzimas del citocromo P-450 , por oxidación a clorometanol y por reducción al radical libre diclorometilo . Otros metabolitos del cloroformo incluyen el ácido clorhídrico y el ditiocarbonato de digluationilo , siendo el dióxido de carbono el producto final predominante del metabolismo. [51]

Como la mayoría de otros anestésicos generales y fármacos sedantes e hipnóticos, cloroformo es un modulador alostérico positivo para el GABA A receptor . [52] El cloroformo causa depresión del sistema nervioso central (SNC), lo que finalmente produce un coma profundo y depresión del centro respiratorio. [51] Cuando se ingiere, el cloroformo causa síntomas similares a los que se observan después de la inhalación. La ingestión de 7,5 g (0,26 oz) ha sufrido una enfermedad grave. La dosis oral letal media para un adulto se estima en unos 45 g (1,6 oz). [14]

Se suspendió el uso anestésico de cloroformo porque causó muertes por insuficiencia respiratoria y arritmias cardíacas. Después de la anestesia inducida por cloroformo, algunos pacientes sufrieron náuseas , vómitos , hipertermia , ictericia y coma debido a disfunción hepática . En la autopsia se ha observado necrosis y degeneración hepática . [14]

El cloroformo ha inducido tumores hepáticos en ratones y tumores renales en ratones y ratas. [14] Se cree que la hepatotoxicidad y nefrotoxicidad del cloroformo se debe principalmente al fosgeno . [51]

Conversión a fosgeno [ editar ]

El cloroformo se convierte lentamente en el aire al fosgeno extremadamente venenoso (COCl 2 ), liberando HCl en el proceso. [53]

2 CHCl 3 + O 2 → 2 COCl 2 + 2 HCl

Para evitar accidentes, el cloroformo comercial se estabiliza con etanol o amileno , pero las muestras que se han recuperado o secado ya no contienen ningún estabilizador. Se ha descubierto que el amileno es ineficaz y el fosgeno puede afectar a los analitos de las muestras, los lípidos y los ácidos nucleicos disueltos o extraídos con cloroformo. [54] El fosgeno y el HCl se pueden eliminar del cloroformo lavando con soluciones de carbonato acuosas saturadas , como bicarbonato de sodio . Este procedimiento es simple y da como resultado productos inofensivos. El fosgeno reacciona con el agua para formar dióxido de carbono y HCl, [55] y la sal de carbonato neutraliza el ácido resultante.[ cita requerida ]

Las muestras sospechosas pueden analizarse en busca de fosgeno usando papel de filtro (tratado con difenilamina al 5%, dimetilaminobenzaldehído al 5% en etanol y luego secadas), que se vuelve amarillo en vapor de fosgeno. Existen varios reactivos colorimétricos y fluorométricos para fosgeno, y también se puede cuantificar con espectrometría de masas . [ cita requerida ]

Reglamento [ editar ]

Se sospecha que el cloroformo causa cáncer (es decir, posiblemente carcinógeno , IARC Grupo 2B ) según las monografías de la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC). [PDF]

Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a la Información de la Comunidad de EE. UU. (42 USC 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de notificación por parte de las instalaciones que producen, almacenan, o utilícelo en cantidades significativas. [56]

Biorremediación de cloroformo [ editar ]

Algunas bacterias anaeróbicas usan cloroformo para su respiración, denominada respiración de organohaluros , convirtiéndola en diclorometano. [57] [58]

Referencias [ editar ]

  1. ^ "Materia principal". Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 661. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4. Los nombres retenidos 'bromoformo' para HCBr 3 , 'cloroformo' para HCCl 3 y 'yodoformo' para HCI 3 son aceptables en la nomenclatura general. Los nombres IUPAC preferidos son nombres sustitutivos.
  2. ^ "Peligros para la salud de la parte 3" (PDF) . Sistema mundialmente armonizado de clasificación y etiquetado de productos químicos (GHS) . Segunda edición revisada. Naciones Unidas . Consultado el 30 de septiembre de 2017 .
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  7. ^ "PubChem: seguridad y peligros - clasificación GHS" . Centro Nacional de Información Biotecnológica, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
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  9. ^ "Éter y cloroformo" . Archivado desde el original el 24 de marzo de 2018 . Consultado el 24 de abril de 2018 .
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    En las páginas 259-265, Liebig describe Chlorkohlenstoff ("cloruro de carbono", cloroformo), pero en la p. 264, Liebig afirma incorrectamente que la fórmula empírica del cloroformo es C 2 Cl 5 .
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      En P. 653, Dumas establece la fórmula empírica del cloroformo:
    "Es scheint mir también erweisen, dass die von mir analysirte Substance, ... zur Formel hat: C 2 H 2 Cl 6 ". (Por lo tanto, me parece que muestra que la sustancia [que fue] analizada por mí ... tiene como fórmula [empírica]: C 2 H 2 Cl 6. ) [Nota: Los coeficientes de su fórmula empírica deben dividirse a la mitad].
    Dumas luego observa que la fórmula empírica simple del cloroformo se asemeja a la del ácido fórmico . Además, si el cloroformo se hierve con hidróxido de potasio , uno de los productos es el formiato de potasio . En P. 654, Dumas denomina cloroformo:
    "Diess hat mich veranlasst diese Substanz mit dem Namen 'Chloroform' zu belegen." (Esto hizo que le diera a esta sustancia el nombre de "cloroformo" [es decir, cloruro de formilo o cloruro de ácido fórmico]).
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Enlaces externos [ editar ]

  • Cloroformo "El salvavidas molecular" Un artículo de la Universidad de Oxford que proporciona datos sobre el cloroformo.
  • Documento conciso internacional de evaluación de sustancias químicas 58
  • Resúmenes y evaluaciones de la IARC: Vol. 1 (1972) , vol. 20 (1979) , Supl. 7 (1987) , vol. 73 (1999)
  • Tarjeta internacional de seguridad química 0027
  • Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0127" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  • Base de datos de referencia estándar del NIST