 | |
| Nombres | |
|---|---|
| Nombre IUPAC preferido Bromuro de N , N , N- trietiletanaminio | |
| Otros nombres Bromuro de tetrilamonio, TEA, TEABr | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.000.700  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Propiedades | |
| C 8 H 20 NBr | |
| Masa molar | 210,16 g / mol |
| Apariencia | Blanco sólido |
| Densidad | 1,4 g / cm 3 |
| Punto de fusion | 286 ° C (547 ° F; 559 K) (se descompone) |
| Soluble | |
| Peligros | |
| Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
| Frases R (desactualizadas) | R36 R37 R38 |
| Frases S (desactualizadas) | S26 S36 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
El bromuro de tetraetilamonio ( TEAB ) es un compuesto de amonio cuaternario con la fórmula química C 8 H 20 N + Br - , a menudo escrito como "Et 4 N + Br - " en la literatura química. Se ha utilizado como fuente de iones de tetraetilamonio en estudios farmacológicos y fisiológicos, pero también se utiliza en síntesis química orgánica.
Química [ editar ]
Síntesis [ editar ]
TEAB está disponible comercialmente, pero se puede preparar mediante la reacción entre hidróxido de tetraetilamonio y ácido bromhídrico :
- Et 4 N + HO - + HBr → Et 4 N + Br - + H 2 O
La evaporación del agua y la recristalización en acetonitrilo produce una muestra cristalina de TEAB. [1]
Estructura [ editar ]
Se ha determinado la estructura cristalina de TEAB y se ha encontrado que exhibe una simetría tetraédrica distorsionada con respecto a la geometría de los átomos de C alrededor del N central [2].
Aplicaciones sintéticas [ editar ]
Ejemplos incluyen:
- TEAB cataliza la oxidación de alto rendimiento de sulfuros orgánicos a sulfóxidos por el ácido o-yodoxibenzoico (IBX) en cloroformo / agua a temperatura ambiente, [3] p.
- (C 2 H 5 ) 2 S → (C 2 H 5 ) 2 S = O
- TEAB se ha utilizado para la preparación in situ de superóxido de tetraetilamonio a partir de superóxido de potasio para la conversión de haluros de alquilo primarios en peróxidos de dialquilo . [4] La reacción general es:
- 2R 1 Br + 2KO 2 → R 1 -PISO 1 + 2KBr + O 2
Biología [ editar ]
Al igual que el cloruro de tetraetilamonio y el yoduro de tetraetilamonio , el TEAB se ha utilizado como fuente de iones de tetraetilamonio para numerosos estudios clínicos y farmacológicos, que se tratan con más detalle en la entrada correspondiente al tetraetilamonio . Brevemente, TEAB se ha explorado clínicamente por sus propiedades de bloqueo ganglionar, [5] aunque ahora es esencialmente obsoleto como fármaco, y todavía se utiliza en la investigación fisiológica por su capacidad para bloquear los canales de K + en varios tejidos. [6]
Toxicidad [ editar ]
La toxicidad de TEAB se debe principalmente al ion tetraetilamonio, que se ha estudiado ampliamente. La toxicidad aguda de TEAB es comparable a la del cloruro de tetraetilamonio y yoduro de tetraetilamonio . Estos datos, tomados de un estudio de Randall y colaboradores, [7] se proporcionan con fines comparativos; se pueden encontrar detalles adicionales en la entrada de tetraetilamonio .
LD 50 para el ratón: 38 mg / kg, iv; 60 mg / kg, ip; > 2000 mg / kg, por vía oral
Ver también [ editar ]
- Tetraetilamonio
- Cloruro de tetraetilamonio
- Yoduro de tetraetilamonio
Referencias [ editar ]
- ^ DN Kevill y NH Cromwell (1961). "Reacciones de eliminación de cetonas α-halogenadas. V. La cinética del ion bromuro promovió la reacción de eliminación de 2-bencil-2-bromo-4,4-dimetil-1-tetralona en acetonitrilo solvente". Mermelada. Chem. Soc. 83 3812-3815.
- ^ M. Ralle, JC Bryan, A. Habenschuss y B. Wunderlich (1997). "Fase de baja temperatura del bromuro de tetraetilamonio". Acta Crystallogr. Secta. C C53 488–490.
- ^ VG Shukla, PD Salgaonkar y KG Akamanchi (2003). "Una oxidación quimioselectiva suave de sulfuros a sulfóxidos usando ácido o-yodoxibenzoico y bromuro de tetraetilamonio como catalizador". J. Org. Chem. 68 5422-5425.
- ^ TA Foglia y LS Silbert (1992). "Preparación de peróxidos de di-n-alquilo: reacción de transferencia de fase del superóxido de potasio con bromuros de alquilo primarios". Síntesis 545-547.
- ^ AM Boyd y col. (1948). "Acción del bromuro de tetraetilamonio". Lancet 251 15-18.
- ^ CM Armstrong y B. Hille (1972). "El receptor de amonio cuaternario interno en los canales de potasio del nodo de Ranvier". J. Gen. Physiol. 59 388-400.
- ^ LO Randall, WG Peterson y G. Lehmann (1949). "Las acciones de bloqueo ganglionar de los derivados de tiofanio". J. Pharmacol. Exp. El r. 97 48-57.
