Tiambutenos

Tiambuteno

Datos clinicos
Código ATC	ninguno
Identificadores
Nombre IUPAC ( RS ) -4,4-ditiofen-2-il-but-3-en-2-amina
Número CAS	857725-50-9
Datos químicos y físicos
Fórmula	C 12 H 13 N S 2
Masa molar	235,368 g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Quiralidad	Mezcla racémica
Punto de fusion	174 a 175 ° C (345 a 347 ° F)
Sonrisas s1cccc1C (= CC (N) C) c2sccc2
(verificar)

Los tiambutenos son una familia de fármacos analgésicos opioides desarrollados en el laboratorio de investigación británico de Burroughs-Wellcome a finales de la década de 1940. ^[1] El compuesto original tiambuteno no tiene efectos analgésicos, pero varios compuestos de este grupo son analgésicos con aproximadamente la misma potencia que la morfina .

Los compuestos notables incluyen dimetiltiambuteno , dietiltiambuteno , etilmetiltiambuteno , pirrolidiniltiambuteno y piperidiltiambuteno . De estos, el etilmetiltiambuteno es el más potente, con 1,3 veces la potencia de la morfina, el pirrolidiniltiambuteno es el menos potente a 0,7 veces, y el resto tiene aproximadamente la misma potencia que la morfina. ^{[2] [3] El} dietiltiambuteno ha sido el más utilizado, principalmente en medicina veterinaria .

Todos estos compuestos produjeron efectos secundarios anticolinérgicos y antihistamínicos , excepto dos de los compuestos más débiles dialiltiambuteno y morfoliniltiambuteno. También todos tienen un centro quiral en el carbono alfa (donde está unido el grupo R1) y, por lo tanto, tienen dos estereoisómeros , siendo el isómero dextro el más potente en todos los casos, aunque ambos isómeros son activos. ^[4]

Tres de estos compuestos están enumerados explícitamente como drogas ilegales según la convención de la ONU, dietiltiambuteno, dimetiltiambuteno y etilmetiltiambuteno, por lo que son ilegales en todo el mundo, pero el resto solo será ilegal en países como los EE. UU., Australia y Nueva Zelanda que tienen leyes equivalentes. a la Ley Federal de Análogos .

Nombre de la droga	R1	R2	R3	Potencia analgésica (morfina = 1)
Etilmetiltiambuteno	metilo	etilo	metilo	1.3
Dimetiltiambuteno	metilo	metilo	metilo	1.0
Dietiltiambuteno	metilo	etilo	etilo	1.0
Piperidiltiambuteno	metilo	piperidilo	piperidilo	1.0
Pirrolidiniltiambuteno	metilo	pirrolidinilo	pirrolidinilo	0,7
Dialiltiambuteno	metilo	alilo	alilo	0,5
Metilisopropiltiambuteno	metilo	metilo	isopropilo	0,5
Morfoliniltiambuteno	metilo	morfolinilo	morfolinilo	0,5
Metilpropiltiambuteno	metilo	metilo	propilo	0,1
Dietildesmetiltiambuteno	hidrógeno	etilo	etilo	0,2
Dipirrolidinildesmetiltiambuteno	hidrógeno	pirrolidinilo	pirrolidinilo	0,1
Dipiperidildesmetiltiambuteno	hidrógeno	piperidilo	piperidilo	0,1
Dimetilfeniltiambuteno	fenilo	metilo	metilo	0,1

Referencias

1. US concedió 2561899 , Donald Wallace Adamson, "Dithienyl Allyl Amines", emitido el 24 de julio de 1951, asignado a Burroughs Wellcome Co 
2. Adamson DW, Green AF (enero de 1950). "Una nueva serie de analgésicos" . Naturaleza . 165 (4186): 122. Bibcode : 1950Natur.165..122A . doi : 10.1038 / 165122a0 . PMID  15409854 . S2CID  4190157 .
3. Adamson DW, Duffin WM, Green AF (enero de 1951). "Ditienilbutilaminas como analgésicos". Naturaleza . 167 (4239): 153–4. Código bibliográfico : 1951Natur.167..153A . doi : 10.1038 / 167153b0 . PMID 14806409 . S2CID 4280042 .  
4. Green AF (marzo de 1953). "Analgésico y otras propiedades de 3: 3-ditienilalquenilaminas" . Revista británica de farmacología y quimioterapia . 8 (1): 2–9. doi : 10.1111 / j.1476-5381.1953.tb00739.x . PMC 1509239 . PMID 13066683 .