Sir Thomas era el hijo mayor de John Tipping de Wheatfield, Oxfordshire y su esposa, Anne, hija de Sir Christopher Pigott de Doddershall en Buckinghamshire . Fue bautizado en la iglesia parroquial de Wheatfield el 10 de diciembre de 1615, pero su padre murió cuando él tenía solo cuatro años. En 1627, Tipping heredó la propiedad de Wheatfield tras la muerte de su abuelo, Sir George Tipping . Cuatro años más tarde, se matriculó en el Trinity College de Oxford a la edad de quince años. Se casó, en 1637, con Elizabeth (1620-1698), la hija menor y coheredera de Sir White Beconshaw de Moyles Court en Ellingham, Hampshire., con quien tuvo cinco hijos y once hijas, de los cuales solo le sobrevivieron ocho.
Desde 1647, Tipping sirvió en varias comisiones locales de Oxfordshire. Aunque a veces se le conoce como un monárquico que caminó por la cuerda floja durante la Guerra Civil, Tipping, de hecho, parece haber sido algo así como un parlamentario como su tío más franco, el escritor puritano y parlamentario, William 'Eternity' Tipping . Thomas era cuñado del regicida , Sir John Lisle , y amigo del Lord Guardián del Gran Sello de la Commonwealth , Sir Bulstrode Whitelocke , cuyas visitas a Wheatfield están registradas en su diario. Sin embargo, tras la Restauración , abrazó la reconciliación y Carlos IIlo nombró Caballero Soltero en el Palacio de Whitehall el 15 de junio de 1660. Para conmemorar este evento, Gilbert Soest pintó retratos de Sir Thomas y Lady Tipping . Ambos, durante muchos años, estuvieron colgados en Bramshill House en Hampshire, hogar de sus descendientes, la familia Cope. El primero se encuentra ahora en la Tate Gallery . Se desconoce el paradero de este último.
Sir Thomas murió el 1 de marzo de 1693, a la edad de 78 años, y fue enterrado en Wheatfield. Fue sucedido en sus propiedades por su segundo hijo, Sir Thomas Tipping, primer baronet .