Nacido en Barrow-in-Furness , Hollywood se convirtió en limpiador en el depósito ferroviario de Glasgow St Rollox en 1916 y luego se convirtió en maquinista. Se unió a la Sociedad Asociada de Ingenieros de Locomotoras y Bomberos (ASLEF) y, a la edad de dieciocho años, era presidente de la rama. En 1924, Hollywood dejó ASLEF y se unió al rival National Union of Railwaymen (NUR). Se desempeñó en su comité ejecutivo durante dos períodos separados de tres años. En 1956, fue elegido presidente de la NUR. [1] [2]
Hollywood era partidario del Partido Laborista . Desde 1943, sirvió en el ejecutivo del Partido Laborista Escocés , y presidió el Partido Laborista Escocés en 1952. En 1957, fue elegido miembro del Comité Ejecutivo Nacional del Partido Laborista. [1] [2]
En noviembre de 1957, Hollywood viajó a la Unión Soviética con el secretario general del sindicato, Jim Campbell , y otros cuatro representantes sindicales. Estuvieron involucrados en un accidente automovilístico mientras estaban en Stalingrado , en el que Campbell murió y Hollywood resultó gravemente herido. Murió al día siguiente, sin recuperar el conocimiento. [1] [3] [2]