El metrifonato ( DCI ) o el triclorfón ( USAN ) es un inhibidor de acetilcolinesterasa organofosforado irreversible . [3] Es un profármaco que se activa de forma no enzimática en el agente activo diclorvos .
Datos clinicos | |
---|---|
Nombres comerciales | Clorofos (y muchos otros) [1] Triclorfón; Ácido fosfónico, (2,2,2-tricloro-1-hidroxietil) -, éster dimetílico; (2,2,2-tricloro-1-hidroxietil) dimetilfosfonato; Agroforotox; Anthon; Clorofos; Cloroftalmo; Clorofos; Cloroftalmo; Cloroxifos; Combot; (Triclorohidroxietil) fosfonato de dimetilo; (1-hidroxi-2,2,2-tricloroetil) fosfonato de dimetilo; (2,2,2-tricloro-1-hidroxietil) fosfonato de dimetilo; Dipterax; Dipterex; Dipterex 50; Diptevur; Ditrifon; Dylox; Dyrex; Dyvon; DEP; DEP (pesticida); DETF; ENT 19.763; Flibol E; Fliegenteller; Forotox; Fosclor; Foschlor R; Fosclor R 50; Hypodermacid; Loisol; Masoten; Mazoten; Clorofos de metilo; Metifonato; Metrifonato; Neguron; Neguvon; (1-hidroxi-2,2,2-tricloroetil) fosfonato de O , O- dimetilo;O , O- dimetil (2,2,2-tricloro-1-hidroxietil) fosfonato; O , O- dimetil (2,2,2-triclorohidroxietil) fosfonato; Fosclor; Fosclor R50; Polfosclor; Ricifon; Ritsifon; Soldep; Sotipox; Triclorfón; Triclorfón FN; Tirar de; Volfartol; Votexit; Wotexit; WEC 50; Ácido (1-hidroxi-2,2,2-tricloroetil) fosfónico, éster dimetílico; (2,2,2-tricloro-1-hidroxietil) fosfonato, dimetil éster; Éster dimetílico del ácido (2,2,2-tricloro-1-hidroxietil) fosfónico; Bayer L 1359; Bilarcil; Bovinox; Británico; BAY 15922; Cekufon; Clorofosciclosoma; Clorofos; Danex; Óxido de dimetoxi- (2,2,2-tricloro-1-hidroxietil) fosfina; Equino-Aid; Foschlorem; Khloroftalm; NCI-C54831; O , O- dimetil (1-hidroxi-2,2,2-tricloroetil) fosfato; Éster de O , O- dimetil- (1-hidroxi-2,2,2-tricloroetil) fosfosuro; O , O- dimetil- (1-hidroxi-2,2,2-tricloratil) -fosfato; O , O- dimetil- (2,2,2-tricloro-1-hidroxi-etil) -fosfonaat; O , O- dimetil- (2,2,2-triclor-1-hidroxi-aetil) fosfonato; Ácido fosfónico, (1-hidroxi-2,2,2-tricloroetil) -, éster dimetílico; Proxol; Trichloorfon; Triclorofón; Triclorofón; Trinex; Bay-L 1359; Briten; Denkaphon; Dipterex WP 80; Ertefon; OMS 800; Zeltivar; Onefon; Fosfonato de O , O -dimetil-1-oxi-2,2,2-tricloroetilo, triclorfón; 1-hidroxi-2,2,2-tricloroetilfosfonato- O , O- dimetil éster; Ácido fosfónico, P- (2,2,2-tricloro-1-hidroxietil) -, éster dimetílico; Clorak; Dimetox; Dioxafos [2] |
Otros nombres | Triclorfon |
AHFS / Drugs.com | Nombres internacionales de medicamentos |
Código ATC | |
Datos farmacocinéticos | |
Vida media de eliminación | 3 horas |
Identificadores | |
| |
Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.137 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 4 H 8 Cl 3 O 4 P |
Masa molar | 257,43 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Quiralidad | Mezcla racémica |
| |
| |
(¿qué es esto?) (verificar) |
Se utiliza como insecticida. Según la Agencia de Protección Ambiental de los EE. UU., El triclorfón se ha utilizado en el césped de los campos de golf, el césped de las casas, las áreas que no entran en contacto con los alimentos de las plantas de procesamiento de alimentos y carne, los arbustos y plantas ornamentales y los estanques de peces de carnada y ornamentales. Se utiliza para controlar orugas, gusanos blancos, grillos topo, piojos del ganado, gusanos del césped, mineros de hojas, chinches hediondas, moscas, hormigas, cucarachas, tijeretas, grillos, escarabajo buceador, escarabajo carroñero, nadador de agua, escorpiones de agua, chinches gigantes de agua y cochinillas. [4] Después de volver a registrarse, varios de sus usos se restringieron voluntariamente y, actualmente, se usa en áreas no alimentarias para controlar moscas, cucarachas y hormigas entre otras mascotas. En exterior se usa en plantas ornamentales , campos de golf y césped para tratar plagas de larvas de lepidópteros , también se usa para tratar moscas en la cría de animales en áreas que no son accesibles a los animales, también se usa para controlar hormigas cosechadoras . [5]
Puede usarse para tratar la esquistosomiasis [6] causada por Schistosoma haematobium , [7] pero ya no está disponible comercialmente. [8]
Se ha propuesto su uso en el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer , pero actualmente no se recomienda su uso con ese fin. [9]
Prohibiciones y restricciones
En los Estados Unidos, el triclorfón / metrifonato solo se puede usar en sitios no alimentarios y no alimentarios. [10]
El triclorfón / metrifonato fue prohibido en la UE en 2008 (Reglamento (CE) 689/2008) y en Brasil en 2010. [11]
El triclorfón / metrifonato fue prohibido en Argentina en 2018, [12] y señaló que el triclorvón se convierte en diclorvos por metabolismo en las plantas, así como por biodegradación del suelo.
El triclorfón / metrifonato fue prohibido en Nueva Zelanda en 2011. [13]
El triclorfón / metrifonato fue prohibido en la India a partir de 2020. [14]
Referencias
- ^ "Triclorfón" . Haz-Map . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. Agosto de 2015 . Consultado el 13 de octubre de 2015 .
- ^ "Metrifonato" . Instituto Nacional de Estándares y Tecnología de EE. UU . Consultado el 4 de septiembre de 2016 .
- ^ "NLH - Condiciones neurológicas - Metrifonato para la enfermedad de Alzheimer" . Archivado desde el original el 19 de julio de 2009.
- ^ "Hechos del triclorfón" . Plaguicidas: reinscripción . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos.
- ^ "Triclorfón" . Hechos de RED . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos.
- ^ "Monografías: Sustancias farmacéuticas: Metrifonato (Metrifonatum)" . La Cuarta Edición de la Farmacopea Internacional . QUIEN . Consultado el 20 de octubre de 2015 . (enlace muerto el 31 de enero de 2019)
- ^ "Helmintos: esquistosomiasis: metrifonato" . Modelo de información de prescripción de la OMS: Medicamentos utilizados en enfermedades parasitarias - Segunda edición . QUIEN . 1995 . Consultado el 20 de octubre de 2015 .
- ^ Ross AG, Bartley PB, Sleigh AC, Olds GR, Li Y, Williams GM, McManus DP (abril de 2002). "Esquistosomiasis" (PDF) . La Revista de Medicina de Nueva Inglaterra . 346 (16): 1212-20. doi : 10.1056 / NEJMra012396 . PMID 11961151 .
- ^ López-Arrieta JM, Schneider L (abril de 2006). López-Arrieta J (ed.). "Metrifonato para la enfermedad de Alzheimer". La base de datos Cochrane de revisiones sistemáticas (2): CD003155. doi : 10.1002 / 14651858.CD003155.pub3 . PMID 16625573 .
- ^ "Triclorfón de decisión de elegibilidad de reinscripción" (PDF) . Consultado el 9 de agosto de 2018 .
- ^ "Documento de orientación para la toma de decisiones Trichlorfon - Convenio de Rotterdam" (PDF) . Consultado el 9 de agosto de 2018 .
- ^ "Argentina prohíbe el diclorvos y el triclorfón" . Consultado el 9 de agosto de 2018 .
- ^ "Nueva Zelanda prohíbe el triclorfón" . Consultado el 9 de agosto de 2018 .
- ^ "Plaguicidas prohibidos en la India" . 2018-01-17 . Consultado el 9 de agosto de 2018 .