La trimetilsilil azida ((CH 3 ) 3 SiN 3 ) es un compuesto químico utilizado como reactivo en química orgánica .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Azidotri (metil) silano | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
1903730 | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.022.798 | ||
Número CE |
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PubChem CID | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 3 H 9 N 3 Si | |||
Masa molar | 115,211 g · mol −1 | ||
Apariencia | líquido claro, incoloro | ||
Densidad | 0,8763 g / cm 3 (20 ° C) | ||
Punto de fusion | −95 ° C (−139 ° F; 178 K) | ||
Punto de ebullición | 52 a 53 ° C (126 a 127 ° F; 325 a 326 K) a 175 mmHg (92 a 95 ° C a 760 mmHg) | ||
reacciona para formar ácido hidrazoico peligroso | |||
Peligros | |||
Frases R (desactualizadas) | R11 , R23 , R24 , R25 , R29 , R50 , R51 , R52 , R53 | ||
Frases S (desactualizadas) | S16 , S29 , S36 , S37 , S45 , S57 , S8 , | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
punto de inflamabilidad | 6 ° C (43 ° F; 279 K) | ||
autoignición temperatura | > 300 ° C (572 ° F; 573 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Preparación
La trimetilsilil azida está disponible comercialmente. Puede prepararse mediante la reacción de cloruro de trimetilsililo y azida de sodio : [1]
- TMSCl + NaN 3 → TMSN 3 + NaCl (TMS = (CH 3 ) 3 Si)
Aplicaciones
Se considera una alternativa más segura al ácido hidrazoico en muchas reacciones; sin embargo, con el tiempo se hidrolizará a ácido hidrazoico y, por lo tanto, debe almacenarse libre de humedad. [2] Se ha utilizado en la síntesis total de Oseltamivir .
Seguridad
La azida de trimetilsililo es incompatible con la humedad, los agentes oxidantes fuertes y los ácidos fuertes. En 2014, un estudiante de posgrado de la Universidad de Minnesota resultó herido en una explosión que se produjo en la síntesis de un gran lote de trimetilsilil azida. [3]
Referencias
- ^ L. Birkofer y P. Wegner (1988). "Trimetilsilil azida" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 6 , p. 1030
- ^ Jafarzadeh, Mohammad (2007). "Trimetilsilil azida (TMSN 3 ): un reactivo versátil en síntesis orgánica" . Synlett . 2007 (13): 2144–2145. doi : 10.1055 / s-2007-984895 .
- ^ http://cenblog.org/the-safety-zone/2014/07/more-details-on-the-university-of-minnesota-explosion-and-response/