El trinitroanisol es un compuesto químico que existe como cristales de color amarillo pálido con un punto de fusión de 68 ° C. Es un explosivo con una velocidad de detonación de 7200 metros por segundo . [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-metoxi-1,3,5-trinitrobenceno | |
Otros nombres 2,4,6-trinitroanisol; éter metílico del ácido pícrico; trisol; trinol; trinitroanisol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.149.212 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 5 N 3 O 7 | |
Masa molar | 243,131 g · mol −1 |
Apariencia | cristales amarillos "en forma de hoja" |
Densidad | 1,61 g / cm 3 |
Punto de fusion | 68 ° C (154 ° F; 341 K) |
Punto de ebullición | explota |
insoluble en agua, soluble en éter dietílico y etanol caliente | |
Peligros | |
Principales peligros | explosivo |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
El trinitroanisol fue preparado por primera vez en 1849 por el químico francés Auguste Cahours haciendo reaccionar ácido p-anísico (francés: acide anisique ) con una mezcla de ácido sulfúrico y ácido nítrico humeante . [2] [3]
El trinitroanisol se puede preparar mediante la reacción de 2,4-dinitroclorobenceno con metanol en presencia de hidróxido de sodio seguido de la nitración del producto resultante. Alternativamente, se puede preparar directamente mediante la reacción de cloruro de picrilo con metanol en presencia de hidróxido de sodio. [1]
Usar
Históricamente, el trinitroanisol se usó como explosivo militar (por ejemplo, el tipo 91 japonés ), sin embargo, debido a su tendencia a formar ácido pícrico y sales de picrato peligrosas , su uso se ha abandonado en gran medida.
Notas
- ^ a b Wasag-Chemie, Essen. "Explosivstoffe". 1961, pág. 164.
- ↑ Cahours, Auguste (1849). "Investigaciones relativas a la acción de la mezcla de ácido sulfúrico y ácido nitrico fumants sur les matières organiques" [Investigaciones relativas a la acción de una mezcla de ácido sulfúrico y ácido nítrico fumante sobre materiales orgánicos]. Annales de Chimie et de Physique . 3ª serie (en francés). 25 : 5-44. Véanse especialmente las págs. 21-30.
- ^ Fedoroff, Basil T .; et al. (1960). Enciclopedia de explosivos y artículos relacionados . vol. 1. Dover, Nueva Jersey: Picatinny Arsenal. págs. A450 – A453.
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