El 2,4-dinitroclorobenceno ( DNCB ) es un compuesto orgánico con la fórmula (O 2 N) 2 C 6 H 3 Cl. Es un sólido amarillo que es soluble en solventes orgánicos. Es un intermedio importante para la producción industrial de otros compuestos. [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1-cloro-2,4-dinitrobenceno | |
Otros nombres Dinitroclorobenceno Chlorodinitrobenzene 2,4-dinitroclorobenceno cloruro de 2,4-dinitrofenilo 4-cloro-1,3-dinitrobenceno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | CDNB; DNCB |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.321 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 3 Cl N 2 O 4 | |
Masa molar | 202,55 g · mol −1 |
Apariencia | cristales amarillos |
Olor | como almendra |
Densidad | 1,6867 g / cm 3 |
Punto de fusion | 54 ° C (129 ° F; 327 K) |
Punto de ebullición | 315 ° C (599 ° F; 588 K) |
Insoluble [1] | |
Solubilidad | soluble en éter , benceno , CS 2 |
Índice de refracción ( n D ) | 1,5857 (60 ° C) |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Límites explosivos | 2–22% |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 1,07 g / kg (rata, oral) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El DNCB se produce comercialmente mediante la nitración de p -nitroclorobenceno con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico . Otros métodos para obtener el compuesto de forma menos eficaz incluyen la cloración de dinitrobenceno , la nitración de o-nitroclorobenceno y la dinitración de clorobenceno . [3]
Usos
En virtud de los dos grupos nitro, el cloruro es susceptible de sustitución nucleofílica. De esta forma, el compuesto es un precursor de muchos otros compuestos. La base proporciona el dinitrofenol, el amoniaco la dinitroanilina , el metóxido el dinitroanisol y las aminas las aminas secundarias.
Uso de laboratorio
DNCB se utiliza como sustrato en ensayos de actividad enzimática GST. [4] La molécula se conjuga con una única molécula de glutatión reducido que luego se absorbe a 340 nm. La afinidad de CDNB para cada clase de GST varía, por lo que no es una buena medida de actividad para algunas formas (por ejemplo, GSTT y GSTZ). [ cita requerida ]
Uso medico
DNCB se puede utilizar para tratar verrugas con una tasa de curación efectiva del 80%. [5] DNCB induce una respuesta inmune alérgica hacia el virus que causa las verrugas. [5]
Seguridad
El DNCB induce una reacción de hipersensibilidad de tipo IV en casi todas las personas expuestas a él, por lo que se utiliza médicamente para evaluar la actividad de las células T en los pacientes. Esta es una prueba de diagnóstico útil para pacientes inmunodeprimidos. También se puede utilizar para tratar las verrugas . [6]
DNCB puede causar dermatitis de contacto . [7]
Referencias
- ^ "1-cloro-2,4-dinitrobenceno" . Sigma-Aldrich . Consultado el 8 de septiembre de 2014 .
- ^ Gerald Booth (2007). "Compuestos Nitro, Aromáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a17_411 . ISBN 978-3527306732.
- ^ "Síntesis de 1-cloro-2,4-dinitrobenceno - F. Ullmann, Verlag S. Hirzel Leipzig, 1908" (PDF) . Consultado el 19 de mayo de 2020 .
- ^ Habig WH, Pabst MJ, Jakoby WB (1974). "Glutatión S-transferasas. El primer paso enzimático en la formación de ácido mercaptúrico". J Biol Chem . 249 (22): 7130–7139. PMID 4436300 .
- ^ a b "Tratar las verrugas" . Publicaciones de salud de Harvard . Escuela de Medicina de Harvard .
- ^ "Tratar las verrugas" . Escuela Médica de Harvard. Archivado desde el original el 3 de noviembre de 2010 . Consultado el 2 de abril de 2010 .
- ^ White SI, Friedmann PS, Moss C, Simpson JM (1986). "El efecto de alterar el área de aplicación y la dosis por unidad de área sobre la sensibilización por DNCB". Br. J. Dermatol . 115 (6): 663–8. doi : 10.1111 / j.1365-2133.1986.tb06646.x . PMID 3801307 . S2CID 21476276 .