El verbenol ( 2-pino-4-ol ) es un grupo de alcoholes monoterpénicos bicíclicos estereoisoméricos . Se ha descubierto que estos compuestos son componentes activos de feromonas de insectos y aceites esenciales .
Se conocen cuatro estereoisómeros de verbenol. Para el isómero cis , los dos grupos metilo (-CH 3 ) están en el mismo lado del anillo de carbono que el grupo hidroxi (-OH), y para el isómero trans , están en los lados opuestos. Nuevamente, hay enantiómeros de cada forma que exhiben actividad óptica , es decir, giran el plano de luz polarizada linealmente a medida que pasa a través de la sustancia o su solución. trans -Verbenol es una feromona del escarabajo del pino de montaña que atrae insectos a un árbol. [1] cis -Verbenol es una feromona de agregación de Ips typographus[2] y Dendroctonus ponderosae Hopkins. [3]
Normalmente, el verbenol y los monoterpenos cíclicos relacionados están disponibles como mezclas no racémicas de sus enantiómeros. [4] Existen métodos para aumentar el exceso enantiomérico (pureza óptica) de verbenol y aislar enantiómeros individuales. [5] [6]