Los monoterpenos son una clase de terpenos que constan de dos unidades de isopreno y tienen la fórmula molecular C 10 H 16 . Los monoterpenos pueden ser lineales (acíclicos) o contener anillos (monocíclicos y bicíclicos). Los terpenos modificados, como los que contienen funcionalidad de oxígeno o que carecen de un grupo metilo, se denominan monoterpenoides . Los monoterpenos y monoterpenoides son diversos. Tienen relevancia para las industrias farmacéutica, cosmética, agrícola y alimentaria. [1]
Biosíntesis
Los monoterpenos se derivan biosintéticamente de unidades de pirofosfato de isopentenilo , que se forma a partir de acetil-CoA mediante la intermediación del ácido mevalónico en la vía de la HMG-CoA reductasa . Una ruta de biosíntesis alternativa, sin relación de IPP se conoce en algunos grupos de bacterias y los plástidos de las plantas, el llamado MEP-(2-metil- D -erythritol-4-fosfato) vía, que se inicia a partir de C 5 azúcares . En ambas vías, IPP se isomeriza a DMAPP por la enzima isopentenil pirofosfato isomerasa.
El pirofosfato de geranilo es el precursor de los monoterpenos (y, por tanto, de los monoterpenoides). [2] La eliminación del grupo pirofosfato del pirofosfato de geranilo conduce a la formación de monoterpenos acíclicos como el ocimeno y los mircenos . La hidrólisis de los grupos fosfato conduce al geraniol monoterpenoide acíclico prototípico . Los reordenamientos y oxidaciones adicionales proporcionan compuestos como citral , citronelal , citronelol , linalol y muchos otros. Muchos monoterpenos que se encuentran en los organismos marinos están halogenados , como el halomon .
Ejemplos principales
El mirceno es un monoterpeno acíclico, un hidrocarburo alqueno
El mentol es un monoterpenoide monocíclico
El limoneno es un monoterpeno monocíclico
La carvona es un monoterpenoide
Hinokitiol es un monoterpenoide, un derivado de la tropolona.
El linalol es un monoterpenoide acíclico
Los monoterpenos bicíclicos incluyen careno , sabineno , canfeno y tujeno . El alcanfor , borneol , eucaliptol y ascaridol son ejemplos de monoterpenoides bicíclicos que contienen grupos funcionales cetona, alcohol, éter y peróxido de puente , respectivamente. [3] [4] La umbelulona es otro ejemplo de cetona monoterpeno bicíclica.
Roles naturales
Los monoterpenos se encuentran en muchas partes de diferentes plantas, como cortezas , duramen , madera blanda de árboles, verduras , frutas y hierbas . [5] Los aceites esenciales son muy ricos en monoterpenos. Varios monoterpenos producidos por árboles, como linalol , hinokitiol y ocimeno, tienen actividades fungicidas y antibacterianas y participan en la cicatrización de heridas. [6] Algunos de estos compuestos se producen para proteger a los árboles de los ataques de insectos .
Los monoterpenos son emitidos por los bosques y forman aerosoles que se propone que sirvan como núcleos de condensación de nubes (CCN). Estos aerosoles pueden aumentar el brillo de las nubes y enfriar el clima. [7]
Muchos monoterpenos tienen un olor y sabor únicos. Por ejemplo, el sabinene contribuye al sabor picante de la pimienta negra , el 3-carene le da al cannabis un sabor y olor terrosos, el citral tiene un olor agradable a limón y contribuye al olor distintivo de los cítricos , y el thujene y el carvacrol son responsables de la sabores picantes de ajedrea y orégano , respectivamente. [8] [9] [10]
Los monoterpenos se consideran aleloquímicos . [11]
Usos
Muchos monoterpenos son compuestos volátiles y algunos de ellos son fragancias bien conocidas que se encuentran en los aceites esenciales de muchas plantas. [12] Por ejemplo, alcanfor , citral , citronelol , geraniol , mercaptano de pomelo , eucaliptol , ocimeno , mirceno , limoneno , linalol , mentol , canfeno y pinenos se utilizan en perfumes y productos cosméticos . El limoneno y el alcohol perilílico se utilizan en productos de limpieza . [13] [14]
Muchos monoterpenos se utilizan como aromas alimentarios y aditivos alimentarios , como acetato de bornilo , citral , eucaliptol , mentol , hinokitiol , canfeno y limoneno . [15] [16] El mentol , hinokitiol y timol también se utilizan en productos de higiene bucal . El timol también tiene propiedades antisépticas y desinfectantes . [17]
Los monoterpenos volátiles producidos por las plantas pueden atraer o repeler insectos, por lo que algunos de ellos se utilizan en repelentes de insectos , como citronelol , eucaliptol , limoneno , linalol , hinokitiol , mentol y timol . [dieciséis]
Ascaridole , alcanfor y eucaliptol son monoterpenos que tienen uso farmacéutico. [18] [19]
Ver también
- Terpeno
- Terpenoide
- Diterpeno
- Sesquiterpeno
Referencias
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