La reacción de von Braun es una reacción orgánica en la que una amina terciaria reacciona con bromuro de cianógeno a una organocianamida . [1] Un ejemplo es la reacción de N , N -dimetil-1-naftilamina : [2]
reacción de von Braun | |||||||||
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Lleva el nombre de | Julius von Braun | ||||||||
Tipo de reacción | Reacción de sustitución | ||||||||
Reacción | |||||||||
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Mecanismo de reacción
El mecanismo de reacción consta de dos sustituciones nucleofílicas : la amina es el primer nucleófilo que desplaza al átomo de bromo que luego actúa como segundo nucleófilo. [3] [4] A continuación, se describe el mecanismo utilizando trimetilamina como ejemplo: [5]
Primero, la trimetilamina reacciona con el bromuro de cianógeno para formar un grupo ciano. Esto da como resultado una sal de amonio cuaternario, que en el siguiente paso reacciona separando el bromometano para dar la dimetilcianamida. Esta es una sustitución nucleofílica de segundo orden ( S N 2 ).
Ver también
Referencias
- ^ J. von Braun; K. Heider y E. Müller (1918). "Bromalkylierte aromatische Amine. II. Mitteilung" . Chem. Ber. 51 (1): 273–282. doi : 10.1002 / cber.19180510132 .
- ^ Homer WJ Cressman (1947). "N-metil-1-naftilcianamida". Org. Synth. 27 : 56. doi : 10.15227 / orgsyn.027.0056 .
- ^ March, Jerry (1985), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (3a ed.), Nueva York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
- ^ Howard A. Hageman (1953). "La reacción del bromuro de cianógeno de Von Braun". Reacciones orgánicas . 7 (4): 198-262. doi : 10.1002 / 0471264180.or007.04 . ISBN 0471264180.
- ^ Jie Jack Li (2014), Reacciones de nombres: una colección de mecanismos detallados y aplicaciones sintéticas (en alemán) (5ª ed.), Cham: Springer, p. 619, doi : 10.1007 / 978-3-319-03979-4 , ISBN 978-3-319-03979-4, S2CID 93616494