La trimetilamina ( TMA ) es un compuesto orgánico con la fórmula N (CH 3 ) 3 . Es una amina terciaria incolora, higroscópica e inflamable . Es un gas a temperatura ambiente, pero generalmente se vende como una solución al 40% en agua . (También se vende en cilindros de gas presurizado ). El TMA es una base nitrogenada y se puede protonar fácilmente para dar el catión trimetilamonio. El cloruro de trimetilamonio es un sólido incoloro higroscópico preparado a partir de ácido clorhídrico . La trimetilamina es un buen nucleófilo., y esta reacción es la base de la mayoría de sus aplicaciones. El TMA se usa ampliamente en la industria: se usa en la síntesis de colina , hidróxido de tetrametilamonio , reguladores del crecimiento de plantas o herbicidas , resinas de intercambio aniónico fuertemente básicas , agentes de nivelación de colorantes y una serie de colorantes básicos. [5] [6] En concentraciones más altas, tiene un olor parecido al amoníaco y puede causar necrosis de las membranas mucosas por contacto. [7] En concentraciones más bajas, tiene un olor a "pescado", el olor asociado con el pescado podrido .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido N , N- dimetilmetanamina | |||
Otros nombres (Trimetil) amina (el nombre trimetilamina está en desuso). [2] | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
3DMet | |||
956566 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.796 | ||
Número CE |
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KEGG | |||
PubChem CID |
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Número RTECS |
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UNII |
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un numero | 1083 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) |
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InChI
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Sonrisas
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Propiedades | |||
Fórmula química | C 3 H 9 N | ||
Masa molar | 59.112 g · mol −1 | ||
Apariencia | Gas incoloro | ||
Olor | Pescado, amoniacal | ||
Densidad | 670 kg m −3 (a 0 ° C) 627,0 kg m −3 (a 25 ° C) | ||
Punto de fusion | -117,20 ° C; −178,96 ° F; 155,95 K | ||
Punto de ebullición | 3 a 7 ° C; 37 a 44 ° F; 276 hasta 280 K | ||
solubilidad en agua | Miscible | ||
log P | 0,119 | ||
Presión de vapor | 188,7 kPa (a 20 ° C) [3] | ||
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 95 μmol Pa −1 kg −1 | ||
Basicidad (p K b ) | 4.19 | ||
Momento bipolar | 0,612 D | ||
Termoquímica | |||
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | De −24,5 a −23,0 kJ mol −1 | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H220 , H315 , H318 , H332 , H335 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P261 , P280 , P305 + 351 + 338 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 4 0 | ||
punto de inflamabilidad | -7 ° C (19 ° F; 266 K) | ||
autoignición temperatura | 190 ° C (374 ° F; 463 K) | ||
Límites explosivos | 2-11,6% | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis mediana ) | 500 mg kg −1 (oral, rata) | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | ninguno [4] | ||
REL (recomendado) | TWA 10 ppm (24 mg / m 3 ) ST 15 ppm (36 mg / m 3 ) [4] | ||
IDLH (peligro inmediato) | ND [4] | ||
Compuestos relacionados | |||
Aminas relacionadas |
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Compuestos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
En los seres humanos, la ingestión de ciertos alimentos vegetales y animales (p. Ej., Carne roja, yema de huevo) que contienen lecitina , colina y L-carnitina proporciona a cierta microbiota intestinal el sustrato para sintetizar TMA, que luego se absorbe en el torrente sanguíneo. [8] [9] Los niveles altos de trimetilamina en el cuerpo están asociados con el desarrollo de trimetilaminuria, o síndrome del olor a pescado , causado por un defecto genético en la enzima que degrada la MAT; o tomando grandes dosis de suplementos que contengan colina o L-carnitina . [8] [9] El hígado metaboliza la TMA a N-óxido de trimetilamina (TMAO); El TMAO está siendo investigado como una posible sustancia pro aterogénica que puede acelerar la aterosclerosis en quienes ingieren alimentos con un alto contenido de precursores de TMA. [9] La TMA también causa el olor de algunas infecciones humanas , mal aliento y vaginosis bacteriana .
La trimetilamina es un agonista completo de TAAR5 humano , [10] [11] [12] un receptor asociado a trazas de aminas que se expresa en el epitelio olfatorio y funciona como un receptor olfatorio de aminas terciarias . [12] [13] Uno o más receptores de olor adicionales también parecen estar involucrados en el olfato de trimetilamina en humanos. [13]
Producción
La trimetilamina se prepara mediante la reacción de amoníaco y metanol empleando un catalizador: [5]
- 3 CH 3 OH + NH 3 → (CH 3 ) 3 N + 3 H 2 O
Esta reacción coproduce las otras metilaminas, dimetilamina (CH 3 ) 2 NH y metilamina CH 3 NH 2 .
La trimetilamina también se ha preparado mediante una reacción de cloruro de amonio y paraformaldehído : [14]
- 9 (CH 2 = O) n + 2n NH 4 Cl → 2n (CH 3 ) 3 N • HCl + 3n H 2 O + 3n CO 2 ↑
Toxicidad
Los efectos tóxicos agudos y crónicos de la MAT se sugirieron en la literatura médica ya en el siglo XIX. La TMA causa irritación de los ojos y la piel y se sugiere que sea una toxina urémica . [15] En los pacientes, la trimetilamina provocó dolor de estómago, vómitos, diarrea, lagrimeo, encanecimiento de la piel y agitación. [16] Aparte de eso, se ha informado de toxicidad para la reproducción y el desarrollo . [7]
Se encuentran disponibles directrices con límites de exposición para los trabajadores, por ejemplo, la Recomendación del Comité Científico sobre Límites de Exposición Ocupacional de la Comisión de la Unión Europea. [17]
Algunos estudios experimentales sugirieron que la MAT puede estar involucrada en la etiología de las enfermedades cardiovasculares . [18] [19]
Aplicaciones
La trimetilamina se usa en la síntesis de colina , hidróxido de tetrametilamonio , reguladores del crecimiento de las plantas , herbicidas , resinas de intercambio aniónico fuertemente básicas , agentes de nivelación de colorantes y varios colorantes básicos. [5] [20] Los sensores de gas para comprobar la frescura del pescado detectan trimetilamina.
Reacciones
La trimetilamina es una base de Lewis que forma aductos con una variedad de ácidos de Lewis . [21]
Trimetilaminuria
La trimetilaminuria es un trastorno genético autosómico recesivo que implica un defecto en la función o expresión de la monooxigenasa 3 que contiene flavina (FMO3) que da como resultado un metabolismo deficiente de la trimetilamina . Los individuos con trimetilaminuria desarrollan un olor característico a pescado (el olor a trimetilamina) en el sudor , la orina y el aliento después de consumir alimentos ricos en colina . También se ha observado una condición similar a la trimetilaminuria en una determinada raza de gallina roja de Rhode Island que produce huevos con olor a pescado, especialmente después de ingerir alimentos que contienen una alta proporción de colza . [22] [23]
Ver también
- Amoníaco , NH 3
- Amonio , NH 4 +
- Metilamina , (CH 3 ) NH 2
- Trietilamina (TEA)
Referencias
- ^ Índice de Merck , undécima edición, 9625 .
- ^ División de representación de estructura y nomenclatura química de la IUPAC (2013). "P-62.2.2.1". En Favre, Henri A .; Powell, Warren H. (eds.). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . IUPAC - RSC . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Rápido, Elijah; Hochanadel, Helen Phillips (mayo de 1945). "La presión de vapor de la trimetilamina de 0 a 40 °". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 67 (5): 880–881. doi : 10.1021 / ja01221a508 .
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- ^ Diccionario de productos químicos industriales de Ashford (3ª ed.). 2011. p. 9362. ISBN 978-0-9522674-3-0.
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revisamos la literatura sobre la trimetilamina (TMA), un metabolito generado por la microbiota vinculado al desarrollo de la aterosclerosis.
- ^ a b c Gaci N, Borrel G, Tottey W, O'Toole PW, Brugère JF (noviembre de 2014). "Archaea y el intestino humano: nuevo comienzo de una vieja historia" . Mundo J. Gastroenterol . 20 (43): 16062–16078. doi : 10.3748 / wjg.v20.i43.16062 . PMC 4239492 . PMID 25473158 .
La trimetilamina es exclusivamente un producto derivado de la microbiota de nutrientes (lecitina, colina, TMAO, L-carnitina) de la dieta normal, de la que parece originarse dos enfermedades, la trimetilaminuria (o síndrome del olor a pescado) y la enfermedad cardiovascular por la propiedad proaterogénica de su oxidación. forma derivada del hígado.
- ^ Wallrabenstein I, Kuklan J, Weber L, Zborala S, Werner M, Altmüller J, Becker C, Schmidt A, Hatt H, Hummel T, Gisselmann G (2013). "El receptor TAAR5 asociado a aminas de trazas humanas puede ser activado por trimetilamina" . PLOS ONE . 8 (2): e54950. Código Bibliográfico : 2013PLoSO ... 854950W . doi : 10.1371 / journal.pone.0054950 . PMC 3564852 . PMID 23393561 .
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Demostramos que [TAAR5 humano] responde a la amina terciaria N, N-dimetiletilamina y en menor medida a la trimetilamina, un agonista estructuralmente relacionado para TAAR5 de ratón y rata (Liberles y Buck, 2006; Staubert et al., 2010; Ferrero et al., 2010; al., 2012).
- ^ a b Zhang LS, Davies SS (abril de 2016). "Metabolismo microbiano de componentes dietéticos a metabolitos bioactivos: oportunidades para nuevas intervenciones terapéuticas" . Genome Med . 8 (1): 46. doi : 10.1186 / s13073-016-0296-x . PMC 4840492 . PMID 27102537 .
Tabla 2: Metabolitos microbianos: su síntesis, mecanismos de acción y efectos sobre la salud y la enfermedad
Figura 1: Mecanismos moleculares de acción del indol y sus metabolitos sobre la fisiología y la enfermedad del huésped - ^ a b Liberles SD (octubre de 2015). "Rastrear receptores asociados a aminas: ligandos, circuitos neuronales y comportamientos" . Curr. Opin. Neurobiol . 34 : 1-7. doi : 10.1016 / j.conb.2015.01.001 . PMC 4508243 . PMID 25616211 .
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- ^ Jaworska, Kinga; Bielinska, Klaudia; Gawrys-Kopczynska, Marta; Ufnal, Marcin (27 de agosto de 2019). "TMA (trimetilamina), pero no su óxido TMAO (óxido de trimetilamina), ejerce efectos hemodinámicos - implicaciones para la interpretación de las acciones cardiovasculares del microbioma intestinal". Investigación cardiovascular . 115 (14): 1948-1949. doi : 10.1093 / cvr / cvz231 . ISSN 0008-6363 . PMID 31504256 .
- ^ Jaworska, Kinga; Hering, Dagmara; Mosieniak, Grażyna; Bielak-Zmijewska, Anna; Pilz, Marta; Konwerski, Michał; Gasecka, Aleksandra; Kapłon-Cieślicka, Agnieszka; Filipiak, Krzysztof (26 de agosto de 2019). "TMA, una toxina urémica olvidada, pero no TMAO, está involucrado en la patología cardiovascular" . Toxinas . 11 (9): 490. doi : 10.3390 / toxins11090490 . ISSN 2072-6651 . PMC 6784008 . PMID 31454905 .
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enlaces externos
- Molécula del mes: trimetilamina
- Datos del libro web del NIST
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos