La síntesis de Wenker es una reacción orgánica que convierte un beta amino alcohol en aziridina con la ayuda de ácido sulfúrico . Se utiliza industrialmente para la síntesis de aziridina en sí. [1]
Síntesis de Wenker | |
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Lleva el nombre de | Henry Wenker |
Tipo de reacción | Reacción de formación de anillo |
Identificadores | |
Portal de química orgánica | síntesis de wenker |
La síntesis original de Wenker de aziridina se lleva a cabo en dos pasos. En el primer paso, la etanolamina se hace reaccionar con ácido sulfúrico a altas temperaturas (250 ° C) para formar el monoéster de sulfato . A continuación, esta sal se hace reaccionar con hidróxido de sodio en el segundo paso formando aziridina. La base extrae un protón de amina que le permite desplazar el grupo sulfato. Una modificación de esta reacción que implica temperaturas de reacción más bajas (140–180 ° C) y, por lo tanto, una carbonización reducida aumenta el rendimiento del intermedio. [2]
El protocolo de síntesis de Wenker que usa trans -2-aminociclooctanol, disponible a partir de la reacción de amoníaco con el epóxido de cicloocteno , da una mezcla de ciclooctenimina (el producto de aziridina de Wenker) y ciclooctanona (un producto de eliminación de Hofmann competidor ). [3]
Otras lecturas
- Wenker, Henry (1935). "La preparación de etilenimina a partir de monoetanolamina". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 57 (1): 2328-28. doi : 10.1021 / ja01314a504 .
Referencias
- ^ Steuerle, Ulrich; Feuerhake, Robert (2006). "Aziridinas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a03_239.pub2 .
- ^ Leighton, Philip A .; Perkins, William A .; Renquist, Melvin L. (1947). "Una modificación del método de Wenker de preparar etilenimina". Mermelada. Chem. Soc . 69 (6): 1540. doi : 10.1021 / ja01198a512 .
- ^ Kashelikar, DV; Fanta, Paul E. (1960). "Química de la etilenimina. VII. Ciclooctenimina o 9-Azabiciclo [6.1.0] nonano". Mermelada. Chem. Soc. 82 (18): 4927–30. doi : 10.1021 / ja01503a044 .