La eliminación de Hofmann es una reacción de eliminación de una amina en la que se forma el alqueno menos estable (menos sustituido) , el producto de Hofmann . Esta tendencia, conocida como la regla de síntesis de alquenos de Hofmann , contrasta con las reacciones de eliminación habituales, donde la regla de Zaitsev predice la formación del alqueno más estable. Lleva el nombre de su descubridor, August Wilhelm von Hofmann . [1] [2]
Eliminación de Hofmann | |
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Lleva el nombre de | Agosto Wilhelm von Hofmann |
Tipo de reacción | Reacción de eliminación |
Identificadores | |
Portal de química orgánica | eliminación de hofmann |
ID de ontología RSC | RXNO: 0000166 |
La reacción implica la formación de una sal de yoduro de amonio cuaternario mediante el tratamiento de la amina con yoduro de metilo en exceso ( metilación exhaustiva ), seguido del tratamiento con óxido de plata y agua para formar un hidróxido de amonio cuaternario. Cuando esta sal se descompone por calor, el producto de Hofmann se forma preferentemente debido a la masa estérica del grupo saliente que hace que el hidróxido extraiga el hidrógeno más fácilmente accesible.
Un ejemplo es la síntesis de trans-cicloocteno : [3]
En una prueba química relacionada , conocida como determinación del grupo alquimida de Herzig-Meyer, se permite que una amina terciaria con al menos un grupo metilo y que carece de un protón beta reaccione con yoduro de hidrógeno a la sal de amonio cuaternario que, cuando se calienta, se degrada a yodometano y la amina secundaria. [4]
Ver también
Referencias
- ↑ Hofmann, AW (1851). "Investiga la constitución molecular de las bases orgánicas" . Transacciones filosóficas de la Royal Society de Londres . 141 : 357–398. doi : 10.1098 / rstl.1851.0017 . S2CID 108453887 .
- ^ Agosto Wilh. von Hofmann (1851). "Beiträge zur Kenntniss der flüchtigen organischen Basen" [Contribución a [nuestro] conocimiento de las bases orgánicas volátiles]. Annalen der Chemie und Pharmacie (en alemán). 78 (3): 253–286. doi : 10.1002 / jlac.18510780302 .
- ^ Arthur C. Cope; Robert D. Bach (1973). "trans-cicloocteno" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 5 , p. 315
- ^ J. Herzig; H. Meyer (1894). "Ueber den Nachweis und die Bestimmung des am Stickstoff gebundenen Alkyls" . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 27 (1): 319–320. doi : 10.1002 / cber.18940270163 .
enlaces externos
- Una animación del mecanismo de eliminación de Hofmann.