La cis-hidroxilación de Woodward (también conocida como reacción de Woodward ) es la reacción química de los alquenos con yodo y acetato de plata en ácido acético húmedo para formar cis-dioles. [1] [2] (conversión de olefina en cis-diol)
Cis-hidroxilación de Woodward | |
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Lleva el nombre de | Robert Burns Woodward |
Tipo de reacción | reacción de adición |
Identificadores | |
Portal de química orgánica | reacción a la madera |
La reacción lleva el nombre de su descubridor, Robert Burns Woodward .
![La cis-hidroxilación de Woodward](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/7/7a/Woodward_Cis-Hydroxylation_Scheme.png/500px-Woodward_Cis-Hydroxylation_Scheme.png)
Esta reacción ha encontrado aplicación en la síntesis de esteroides . [3]
Mecanismo de reacción
La reacción del yodo con el alqueno es promovida por el acetato de plata, formando así un ión de yodo ( 3 ). El ión de yodinio se abre mediante la reacción de S N 2 con ácido acético (o acetato de plata) para dar el primer intermedio, el yodo-acetato ( 4 ). Mediante asistencia anquimérica , el yodo se desplaza mediante otra reacción S N 2 para dar un ión oxonio ( 5 ), que posteriormente se hidroliza para dar el monoéster ( 6 ).
![The mechanism of the Woodward cis-hydroxylation](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/e/e9/Woodward_cis-Hydroxylation_Reaction_Mechanism.png/600px-Woodward_cis-Hydroxylation_Reaction_Mechanism.png)
Referencias
- ^ Woodward, RB , Patente de EE . UU. 2.687.435
- ^ Woodward, RB; Brutcher, FV (1958). "Cis-hidroxilación de un esteroide intermedio sintético con yodo, acetato de plata y ácido acético húmedo". Mermelada. Chem. Soc. 80 (1): 209–211. doi : 10.1021 / ja01534a053 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Mangoni, L .; Dovinola, V. (1969). "La estereoquímica de la cis-hidroxilación de Woodward en algunas olefinas esteroides". Letras de tetraedro . 10 (60): 5235–5238. doi : 10.1016 / S0040-4039 (01) 88931-0 . ISSN 0040-4039 .