You Oughta Be Here With Me fue el último álbum de estudio adecuado de Jones con Epic. Aunque el álbum contó con varias actuaciones conmovedoras, incluido el sencillo principal "Hell Stays Open All Night Long" y la canción principal de Roger Miller , el sencillo bombardeó y Jones hizo el cambio a MCA , terminando sin ceremonias su relación con el productor Billy Sherrill y lo que ahora era Sony Music después de 19 años. Sherrill había producido a Jones desde 1971 y el cuerpo de trabajo que crearon resultó en una de las alianzas entre productores y artistas más exitosas en la historia de la música country. Sherrill en realidad se había retirado con Jones como su único cliente. Sherrill, que había logrado grandes éxitos produciendo a Tammy Wynette y Charlie Rich, entre muchos otros, se había criticado a lo largo de los años por los cambios drásticos que había provocado en el género con sus elaboradas producciones influenciadas por Phil Spector , pero como observa el biógrafo de Jones, Bob Allen, en el libro George Jones: The Life and Times of a Honky Tonk Legend , "... a pesar de su permanente afición por las orquestas de cuerdas completas , la exuberante armonía vocal y las producciones de " muro de sonido "de estilo pop , Sherrill rara vez se había desviado de la recta y estrecho y duro camino rural con Jones. De hecho, como productor, fue responsable de algunas de las máximas máximas artísticas de Jones. Más de una vez, había rescatado a Jones del olvido con su capacidad para escuchar el potencial atractivo de un canción como " He Stopped Loving Her Today ", incluso cuando el propio Jones no podía escucharla. No menos importante, Sherrill tenía un don para persuadir, acariciar y engatusar a la siempre temperamental e impaciente cantante a través de numerosas tomas vocales y sobregrabaciones (un proceso que Jones odiaba) hasta que capturó en una cinta esa elusiva interpretación vocal que había escuchado en su cabeza ". Jones admitió en sus memorias de 1996 I Lived To Tell It All que Sherrill se había salvado el tocino más de una vez, escribiendo " Rick Blackburn y Billy Sherrill me apoyaron para siempre en mi carrera cuando estaba bajo su dirección. Nunca recibí ninguna crítica del disco etiqueta sobre mis problemas legales y criminales ". La canción "Someone That You Used To Know" también apareció en la serie NCIS en el episodio 13 de la temporada 10, aproximadamente 3/4 del episodio cuando Abby Sciuto (Pauley Perrette) tuvo un flashback de sus años de infancia.
You Oughta Be Here With Me solo llegó al número 35 en la lista de álbumes country de Billboard. El material fue ciertamente fuerte, lo que se confirma por el hecho de que varias de las canciones del LP serían grabadas por otros artistas: " Somebody Paints the Wall " se convertiría en uno de los diez primeros éxitos del país en 1992 para Tracy Lawrence desde su debut. El álbum Sticks and Stones , y " Ol 'Red " fue grabado por Blake Shelton en su debut homónimo en 2001. La interpretación de Shelton fue un Top 20 en las listas de países para él ese año. El fracaso del disco tuvo más que ver con la edad de Jones que con su forma de cantar, con la radio country reacia a interpretarlo junto a estrellas más jóvenes como Garth Brooks y Clint Black , y la falta de interés de Sony en promocionar You Oughta Be Here With Me lo enfureció. El bajo perfil del álbum es desafortunado porque presenta un esfuerzo comprometido del cantante, con varias canciones que contienen recitaciones, algo que Jones había utilizado en éxitos como "He Stopped Loving Her Today" y "I'm Not Ready Yet". Jones también ofrece una actuación impresionante en el amenazante "Ol 'Red". Sherrill escribió dos canciones para el álbum, incluida la única compuesta "If The World Don't End Tomorrow".