Isomería cis-trans
La isomería cis - trans , también conocida como isomería geométrica o isomería configuracional, es un término utilizado en química que se refiere a la disposición espacial de los átomos dentro de las moléculas. Los prefijos " cis " y " trans " son del latín: "este lado de" y "el otro lado de", respectivamente. [1] En el contexto de la química, cis indica que los grupos funcionales (sustituyentes) están en el mismo lado de algún plano, mientras que trans indica que están en lados opuestos (transversales). Los isómeros cis - trans sonestereoisómeros , es decir, pares de moléculas que tienen la misma fórmula pero cuyos grupos funcionales están en diferentes orientaciones en el espacio tridimensional. La notación cis-trans no siempre corresponde a la isomería E – Z , que es una descripción estereoquímica absoluta . En general, los estereoisómeros cis - trans contienen enlaces dobles que no giran, o pueden contener estructuras de anillo, donde la rotación de los enlaces está restringida o impedida. [2] Los isómeros cis y trans se encuentran tanto en moléculas orgánicas como en complejos de coordinación inorgánicos. cisy los descriptores trans no se usan para casos de isomería conformacional donde las dos formas geométricas se interconvierten fácilmente, como la mayoría de las estructuras de enlace simple de cadena abierta; en su lugar, se utilizan los términos " syn " y " anti ".
La IUPAC considera que el término "isomerismo geométrico" es un sinónimo obsoleto de " isomerismo cis - trans ". [3]
Cuando los grupos sustituyentes están orientados en la misma dirección, el diastereómero se denomina cis , mientras que cuando los sustituyentes están orientados en direcciones opuestas, el diastereómero se denomina trans . Un ejemplo de un hidrocarburo pequeño que muestra isomería cis - trans es el but-2-eno .
Los compuestos alicíclicos también pueden mostrar isomería cis - trans . Como ejemplo de un isómero geométrico debido a una estructura de anillo, considere el 1,2-diclorociclohexano:
Los isómeros cis y trans a menudo tienen diferentes propiedades físicas. Las diferencias entre los isómeros, en general, surgen de las diferencias en la forma de la molécula o el momento dipolar general .
Estas diferencias pueden ser muy pequeñas, como en el caso del punto de ebullición de los alquenos de cadena lineal, como el pent-2-eno , que es de 37 °C en el isómero cis y de 36 °C en el isómero trans . [4] Las diferencias entre los isómeros cis y trans pueden ser mayores si hay enlaces polares, como en los 1,2-dicloroetenos . El isómero cis en este caso tiene un punto de ebullición de 60,3 °C, mientras que el isómero trans tiene un punto de ebullición de 47,5 °C. [5] En el isómero cis , los dos momentos dipolares del enlace polar C–Clse combinan para dar un dipolo molecular general, de modo que hay fuerzas dipolo-dipolo intermoleculares (o fuerzas de Keesom), que se suman a las fuerzas de dispersión de London y elevan el punto de ebullición. En el isómero trans , por otro lado, esto no ocurre porque los dos momentos del enlace C−Cl se cancelan y la molécula tiene un momento dipolar neto cero (sin embargo, tiene un momento cuadripolar distinto de cero).
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