Bis (dimetilditiocarbamato) de zinc
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC (μ-Dimethylcarbamodithioato-1κ S , 2κ S ') (μ-dimethylcarbamodithioato-1κ S ', 2κ S ) bis [(dimetil | |
| Otros nombres dimetilditiocarbamato de zinc, Ziram | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.004.808  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 6 H 12 N 2 S 4 Zn | |
| Masa molar | 305,80 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Referencias de Infobox | |
El dimetilditiocarbamato de zinc es un complejo de coordinación de zinc con dimetilditiocarbamato . Es un sólido de color amarillo pálido que se utiliza como fungicida , la vulcanización de caucho con azufre y otras aplicaciones industriales. [1]
Aplicaciones
Conocido como ziram en agricultura, se introdujo en los Estados Unidos en 1960 como fungicida de amplio espectro. Se utilizó para tratar la costra en manzanas y peras, el enrollamiento de las hojas en los melocotones y la antracnosis y el tizón en los tomates. En 1981, se aprobaron usos adicionales para el ziram, incluida la prevención del tizón de las hojas y la sarna en las almendras, el orificio por disparo en los albaricoques, la pudrición marrón y la mancha foliar en las cerezas y la costra y la antracnosis en las pacanas. Ziram también comenzó a usarse en adornos residenciales como repelente de aves y mamíferos. [2] Como fungicida protector, actúa en la superficie de la planta donde forma una sustancia química.barrera entre la planta y un hongo. Un fungicida protector no se absorbe en la planta y debe aplicarse antes de la infección. Ziram se puede rociar directamente sobre la hoja de una planta o se puede usar como tratamiento de suelo y semillas. Los cinco cultivos principales en los que se utiliza ziram son: almendras , melocotones , nectarinas , peras y uvas de mesa y pasas . [3]
Alternativamente, el ziram se usa como ingrediente aditivo en adhesivos industriales , calafateo y pintura. También sirve como repelente de aves y mamíferos en elementos ornamentales al aire libre.
Química
El compuesto es un ditiocarbamato de zinc prototípico, una amplia clase de complejos de coordinación con las fórmulas Zn (R 2 NCS 2 ) 2 , donde R se puede variar. Estos compuestos se producen mediante el tratamiento de zinc y ditiocarbamato (R 2 NCS 2 - ), como se ilustra con dimetilditiocarbamato: [4]
- 2 (CH 3 ) 2 NCS 2 - + Zn 2+ → Zn ((CH 3 ) 2 NCS 2 ) 2
Anualmente, se utilizan aproximadamente 1,9 millones de libras del ingrediente activo ziram. Ziram se vende a menudo en forma de polvo o gránulos . [2]
Los complejos de bis (dietilditiocarbamato) de zinc se degradan térmicamente para dar sulfuro de zinc . [5]
Estructura
Los compuestos del tipo Zn (S 2 CNR 2 ) 2 son diméricos, es decir, su fórmula adecuada es [Zn (S 2 CNR 2 ) 2 ] 2 . Cada centro de Zn está en un sitio pentacoordinado distorsionado, con cuatro enlaces Zn-S de 2,3 Å de longitud y una interacción Zn --- S> 2,8 Å de longitud. Los derivados de mono-zinc se obtienen agregando ligandos fuertes (L) como aminas, que dan aductos Zn (S 2 CNR 2 ) 2 L. [6]
Efectos ecologicos
Ziram solo persiste moderadamente en el suelo, ya que tiene una vida media de campo de 30 días [3] En agua, el ziram es el más estable de todos los fungicidas de ditiocarbamato metálico, lo que significa que la biodegradación es bastante lenta. Si el ziram llega al fondo de una masa de agua, puede permanecer allí durante meses. [3]
La Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. Ha llegado a la conclusión de que el ziram presenta un riesgo de toxicidad bajo para los mamíferos, un riesgo moderado para las aves y un riesgo alto para las especies acuáticas . Después de revisar los estudios que investigaron el efecto del ziram en los organismos acuáticos, la base de datos de plaguicidas de Pesticide Action Network concluyó que su dosis LC 50 (cantidad de plaguicida que es letal para el 50% de los organismos de prueba dentro del tiempo de estudio establecido) para anfibios lo coloca en la categoría "altamente tóxica".
Ver también
- Tris de hierro (dimetilditiocarbamato) : un complejo relacionado, pero con tres ligandos de dimetilditiocarbamato
- Bis (dimetilditiocarbamato) de níquel : un compuesto relacionado en el que el zinc ha sido reemplazado por níquel.
Referencias
- ^ Van Gysel, agosto B .; Musin, Willy (2000). "Metilaminas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a16_535 .
- ^ a b "Ziram" (PDF) . Datos de EPA RED . Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos . Consultado el 26 de abril de 2015 .
- ^ a b c "Ziram" . Perfiles de información sobre plaguicidas de la red de toxicología de extensión . Cornell University, Oregon State University, University of Idaho y University of California en Davis y el Instituto de Toxicología Ambiental, Michigan State University . Consultado el 26 de abril de 2015 .
- ^ Rüdiger Schubart (2000). "Ácido ditiocarbámico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a09_001 .
- ^ Shen, Shuling; Zhang, Yejun; Peng, Long; Xu, Bing; Du, Yaping; Deng, Manjiao; Xu, Huarui; Wang, Qiangbin (2011). "Síntesis generalizada de nanocristales de sulfuro metálico a partir de precursores de fuente única: control de tamaño, forma y composición química y sus propiedades". CrystEngComm . 13 : 4572. doi : 10.1039 / c0ce00982b . ISSN 1466-8033 .
- ^ N. Sreehari, Babu Varghese, PT Manoharan (1990). “Estructura cristalina y molecular del bis [N, N-di-n-propilditiocarbamato] zinc dimérico (II) y el estudio de pares de cobre (II) -cobre (II) acoplados por intercambio en su red”. Inorg. Chem . 29 : 4011–4015. doi : 10.1021 / ic00345a020 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ↑ Mahid Motevalli, PaulO'Brien, John R.Walsh, Ian M.Watson. "Síntesis, caracterización y estructuras cristalinas de rayos X de bis (dialquilditiocarbamatos) asimétricos de zinc: posibles precursores para la deposición de ZnS". Poliedro . doi : 10.1016 / 0277-5387 (95) 00559-5 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
enlaces externos
- http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/pyrethrins-ziram/ziram-ext.html
- Bis (dimetilditiocarbamato) de zinc en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)
- Fungicidas
- Compuestos de zinc
- Ditiocarbamatos
