(2-bromofenil) difenilfosfina

(2-bromofenil) difenilfosfina
Nombres


Nombre IUPAC preferido (2-bromofenil) di (fenil) fosfano
Otros nombres ( o -bromofenil) difenilfosfina
Identificadores
Número CAS	62336-24-7
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
ChemSpider	101130
Número CE	263-515-1
PubChem CID	112836
InChI EnChI = 1S / C18H14BrP / c19-17-13-7-8-14-18 (17) 20 (15-9-3-1-4-10-15) 16-11-5-2-6-12- 16 / h1-14H Clave: XIONUQPOXCUMMB-UHFFFAOYSA-N EnChI = 1 / C18H14BrP / c19-17-13-7-8-14-18 (17) 20 (15-9-3-1-4-10-15) 16-11-5-2-6-12- 16 / h1-14H Clave: XIONUQPOXCUMMB-UHFFFAOYAI
Sonrisas c1ccc (cc1) P (c2ccccc2) c3ccccc3Br
Propiedades
Fórmula química	C ₁₈H ₁₄Br P
Masa molar	341.188 g · mol ⁻¹
Apariencia	Blanco sólido
Punto de fusion	115 ° C (239 ° F; 388 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

La (2-bromofenil) difenilfosfina es un compuesto organofosforado con la fórmula (C ₆ H ₄ Br) P (C ₆ H ₅ ) ₂ . Es un sólido cristalino blanco soluble en solventes orgánicos apolares. El compuesto se usa como precursor del derivado 2-litiado de trifenilfosfina , ^[1] que a su vez es un precursor de otros ligandos de fosfina .

Preparación

El compuesto se ha preparado mediante varios métodos. ^[1] Una ruta eficaz es la reacción de acoplamiento de difenilfosfina y 2-bromoyodobenzne, que es catalizada por complejos de paladio (Ph = C ₆ H ₅ ): ^[2]

C ₆ H ₄ Br (I) + HPPh ₂ + Et ₃ N → Ph ₂ P (C ₆ H ₄ Br) + [Et ₃ NH] I

El compuesto es isomorfo con (2-tolil) difenilfosfina. ^[3]

Referencias

^ ^a ^b Bennett, Martin A .; Bhargava, Suresh K .; Sin corvejón, David CR; Welling, Lee L .; Willis, Anthony C. (1996). "Complejos cicloaurados dinucleares que contienen (2-difenilfosfino) fenilfosfina y (2-dietilfosfino) fenilfosfina puente, C ₆ H ₄ PR ₂ (R = Ph, Et). Formación de enlaces carbono-carbono por eliminación reductora en un oro (II)-Oro (II) Centro ". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 118 (43): 10469. doi : 10.1021 / ja961511h .
^ Zhang, Fushi; Wang, Liduo; Chang, Shih-Han; Huang, Kuan-Lin; Chi, Yun; Hung, Wen-Yi; Chen, Chih-Ming; Lee, Gene-Hsiang; Chou, Pi-Tai (2013). "Complejos de Ir (iii) fosforescente con cromóforos de ciclometalato y auxiliares de fosfina-silanolato: conversión simultánea de organosilano en silanolato". Transacciones de Dalton . 42 (19): 7111–9. doi : 10.1039 / c3dt32408g . PMID 23518610 .
^ Williams, Michael L .; Noack, Cassandra L .; Saverin, Rodney J .; Healy, Peter C. (2002). "(2-Bromofenil) difenilfosfina". Acta Crystallographica Sección E . 58 (3): o306 – o307. doi : 10.1107 / S1600536802002945 . hdl : 10072/6976 .

[Ben-1] Bennett, Martin A .; Bhargava, Suresh K .; Sin corvejón, David CR; Welling, Lee L .; Willis, Anthony C. (1996). "Complejos cicloaurados dinucleares que contienen (2-difenilfosfino) fenilfosfina y (2-dietilfosfino) fenilfosfina puente, C ₆ H ₄ PR ₂ (R = Ph, Et). Formación de enlaces carbono-carbono por eliminación reductora en un oro (II)-Oro (II) Centro ". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 118 (43): 10469. doi : 10.1021 / ja961511h .

[2] Zhang, Fushi; Wang, Liduo; Chang, Shih-Han; Huang, Kuan-Lin; Chi, Yun; Hung, Wen-Yi; Chen, Chih-Ming; Lee, Gene-Hsiang; Chou, Pi-Tai (2013). "Complejos de Ir (iii) fosforescente con cromóforos de ciclometalato y auxiliares de fosfina-silanolato: conversión simultánea de organosilano en silanolato". Transacciones de Dalton . 42 (19): 7111–9. doi : 10.1039 / c3dt32408g . PMID 23518610 .

[3] Williams, Michael L .; Noack, Cassandra L .; Saverin, Rodney J .; Healy, Peter C. (2002). "(2-Bromofenil) difenilfosfina". Acta Crystallographica Sección E . 58 (3): o306 – o307. doi : 10.1107 / S1600536802002945 . hdl : 10072/6976 .

[1]