cannabiciclohexanol
El cannabiciclohexanol ( CCH , CP 47,497 homólogo de dimetiloctilo , (C8)-CP 47,497 ) es un fármaco agonista de los receptores de cannabinoides , desarrollado por Pfizer en 1979. El 19 de enero de 2009, la Universidad de Freiburg en Alemania anunció que un análogo de CP 47,497 era el principal ingrediente activo en el producto de incienso herbal Spice , específicamente el homólogo 1,1-dimetiloctilo de CP 47,497, que ahora se conoce como cannabiciclohexanol. [2] [3] [4] El homólogo 1,1-dimetiloctilo de CP 47,497 es, de hecho, varias veces más potente que el compuesto original, [5]lo cual es algo inesperado ya que el 1,1-dimetilheptilo es el sustituyente más potente en los compuestos cannabinoides clásicos como HU-210 . [6]
El cannabiciclohexanol tiene cuatro enantiómeros que, por analogía con otros compuestos cannabinoides relacionados, se puede esperar que tengan una afinidad muy variable por los receptores de cannabinoides y, en consecuencia, mostrarán una variación considerable en la potencia. [7] Si bien se espera que el enantiómero (-)- cis (-)-cannabiciclohexanol descubierto en la investigación original de Pfizer sea el más potente, los cuatro enantiómeros se han aislado de muestras ilícitas de este compuesto, y las propiedades de los otros tres los enantiómeros no se han estudiado en detalle. Más comúnmente, el cannabiciclohexanol se encuentra como una mezcla diastereómera de los dos cis o dos transisómeros en proporciones variables, aunque más raramente se ha visto una mezcla de los cuatro enantiómeros, así como muestras razonablemente enantiopuras del isómero más activo. [8] [9] [10] Puede surgir confusión en torno a la denominación de estos compuestos, ya que pueden verse como fenoles sustituidos o ciclohexanoles sustituidos , pero esto da como resultado una numeración diferente de los anillos. En consecuencia, el isómero activo puede denominarse 2-[(1S,3R)-3-hidroxiciclohexil]-5-(2-metilnonan-2-il)fenol o (1R,3S)-3-[2-hidroxi-4 -(2-metilnonan-2-il)fenil]ciclohexan-1-ol.
Se ha demostrado que (C8)-CP 47,497 causa daño e inflamación en el ADN en células humanas expuestas directamente in vitro , [11] aunque no está claro si esto tiene alguna relevancia in vivo .
El cannabiciclohexanol no figura en las listas establecidas por la Convención Única de las Naciones Unidas sobre Estupefacientes de 1961 ni su Convención sobre Sustancias Psicotrópicas de 1971, [12] por lo que los países signatarios de estos tratados de control internacional de drogas no están obligados por dichos tratados a controlar Cannabiciclohexanol.
(g) Agentes cannabimiméticos. A menos que esté específicamente exento o enumerado en otra lista, cualquier material, compuesto, mezcla o preparación que contenga cualquier cantidad de las siguientes sustancias, o que contenga sus sales, isómeros y sales de isómeros siempre que la existencia de tales sales, isómeros y sales de isómeros es posible dentro de la designación química específica:
(2) 5-(1,1-dimetiloctil)-2-[(1R,3S)-3-hidroxiciclohexil]-fenol (cannabiciclohexanol o CP-47,497 C8-homólogo) [Código de medicamento: 7298]
