HU-210 es un cannabinoide sintético que fue sintetizado por primera vez en 1988 a partir de (1R, 5S) -myrtenol [1] por un grupo dirigido por Raphael Mechoulam en la Universidad Hebrea . [2] [3] [4] El HU-210 es de 100 a 800 veces más potente que el THC natural del cannabis y tiene una duración de acción prolongada. [5] HU-210 es el (-) - 1,1-dimetilheptilo análogo de 11-hidroxi-Δ 8 - tetrahidrocannabinol; en algunas referencias se denomina 1,1-dimetilheptil-11-hidroxitetrahidrocannabinol. La abreviatura "HU" significa Universidad Hebrea.
Datos clinicos | |
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Otros nombres | 1,1-dimetilheptil-11-hidroxi-tetrahidrocannabinol |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 25 H 38 O 3 |
Masa molar | 386,576 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
Efectos e investigación
HU-210, el enantiómero (-) de 11-OH-D 8 -THC-DMH, tiene casi toda la actividad cannabinoide, mientras que el enantiómero (+), conocido como HU-211 , es inactivo como cannabinoide y en su lugar actúa como antagonista de NMDA que tiene efectos neuroprotectores . [6] [7]
HU-210 promueve la proliferación , pero no la diferenciación , de células madre neurales y progenitoras del hipocampo embrionario en cultivo , probablemente a través de una activación secuencial de los receptores CB 1 , las proteínas G i / o y la señalización ERK . También fue indicado por este aumento del crecimiento neuronal que conlleva efectos ansiolíticos y antidepresivos . [8]
El HU-210, junto con otros cannabinoides sintéticos como WIN 55,212-2 y JWH-133 , está implicado en la prevención de la inflamación provocada por las proteínas beta amiloides implicadas en la enfermedad de Alzheimer , además de prevenir el deterioro cognitivo y la pérdida de marcadores neuronales. Esta acción antiinflamatoria se induce mediante la activación de los receptores cannabinoides , lo que evita la activación microglial que provoca la inflamación. Además, los cannabinoides eliminan por completo la neurotoxicidad relacionada con la activación de la microglía en modelos de rata. [9]
HU-210 es un potente analgésico con muchos de los mismos efectos que el THC natural.
Química
HU-210 es el enantiómero de HU-211 ( Dexanabinol ). La síntesis original de HU-210 se basa en una condensación catalizada por ácido de (-) - Myrtenol y 1,1- Dimetilheptilresorcinol (3,5-Dihidroxi-1- (1,1-dimetilheptil) benzol). [10]
Uso recreacional
Según la Oficina de Aduanas y Protección Fronteriza de EE. UU. , HU-210 se descubrió en productos de incienso de Spice Gold incautados en la frontera de EE. UU. En enero de 2009. Se incautaron más de 45 kg (100 libras) de productos de Spice con base en este hallazgo. [11] También se detectó HU-210 en tres productos Spice en el Reino Unido, como se informó en junio de 2009. [12]
Estatus legal
HU-210 no aparece en los horarios establecidos por las Naciones Unidas ' Convención Única sobre Estupefacientes de 1961 ni su Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas de 1971, [13] por lo que los países firmantes de estos tratados de fiscalización internacional de drogas no son requeridos por dicha tratados para controlar HU-210.
Nueva Zelanda
El HU-210 está prohibido en Nueva Zelanda desde el 8 de mayo de 2014. [14]
Estados Unidos
HU-210 no está incluido en la lista de sustancias controladas programadas en los EE. UU. [15] Por lo tanto, no está programado a nivel federal en los Estados Unidos, pero es posible que el HU-210 pueda considerarse legalmente un análogo del Delta-8-THC (que es una de las sustancias controladas en la Lista I como " tetrahidrocannabinoles ") y, por lo tanto, las ventas o la posesión podrían ser procesadas bajo la Ley Federal de Análogos . [16] Un breve perfil de HU-210 escrito y publicado por la Administración de Control de Drogas (DEA) en 2009 (pero posteriormente eliminado del sitio web de la DEA varios años después) declaró que HU-210 es una sustancia controlada de Lista I bajo las Sustancias Controladas Actúa por ser similar al THC . [17] Esto indica que la DEA podría considerar legalmente al HU-210 como un análogo del Delta-8-THC a los efectos de aplicar la Ley Federal de Análogos a aquellos que manejan HU-210. No se presentó una elucidación de la justificación de la afirmación de la DEA, no se citaron referencias y la afirmación finalmente se eliminó del sitio web de la DEA. Existe una versión del documento (actualizado en 2013), ahora en formato PDF, en el sitio web de la Oficina de Control de Desvíos de la DEA. [18] En este documento que suena posiblemente engañoso aunque definitivo, con la misma falta de explicación o cita detallada, se encuentra:
HU-210 es una sustancia controlada de Lista I según la CSA.
Alabama
HU-210 es una sustancia controlada de Lista I en Alabama . [19]
(4) a. Una sustancia sintética controlada que es cualquier material, mezcla o preparación que contiene cualquier cantidad de los siguientes compuestos químicos, sus sales, isómeros y sales de isómeros, a menos que se exceptúe específicamente, siempre que sea posible la existencia de estas sales, isómeros y sales de isómeros. dentro de la denominación química o compuesto específico:
...
9. (6aR, 10aR) -9- (hidroximetil) -6,6-dimetil-3- (2-metiloctan-2-il) -6a, 7,10,10a-tetrahidrobenzo [c] cromen-1-ol, algunos nombres comerciales u otros: HU-210.
Florida
HU-210 es una sustancia controlada de Lista I , categorizada como alucinógeno , por lo que es ilegal comprar, vender o poseer en el estado de Florida sin una licencia. [20]
(c) A menos que se exceptúe específicamente o que se enumere en otra lista, cualquier material, compuesto, mezcla o preparación que contenga cualquier cantidad de las siguientes sustancias alucinógenas o que contenga cualquiera de sus sales, isómeros, incluidos los isómeros ópticos, posicionales o geométricos, homólogos, análogos heterocíclicos de nitrógeno, ésteres, éteres y sales de isómeros, homólogos, análogos heterocíclicos de nitrógeno, ésteres o éteres, si la existencia de tales sales, isómeros y sales de isómeros es posible dentro de la designación o clase química específica descripción: ... 47. HU-210 [(6aR, 10aR) -9- (hidroximetil) -6,6-dimetil-3- (2-metiloctan-2-il) -6a, 7,10,10a-tetrahidrobenzo [c] cromen-1-ol].
Vermont
A partir del 1 de enero de 2016, HU-210 es un medicamento regulado en Vermont designado como "Medicamento alucinógeno". [21]
"Droga alucinógena" significa aquellas especificadas en la Sección 7 de esta regla, incluyendo estramonio , mescalina o peyote , dietilamida de ácido lisérgico y psilocibina , y todos los equivalentes sintéticos de químicos contenidos en extractos resinosos de Cannabis sativa , o cualquier sal o derivado o compuesto de cualquier preparaciones o mezclas de las mismas, y cualquier otra sustancia que tenga un efecto alucinógeno en los reglamentos adoptados por la Junta de Salud bajo 18 VSA§ 4202.
...
• Agentes cannabimiméticos significa, colectivamente, cualquier sustancia química que sea un agonista del receptor cannabinoide tipo 1 (CB1) o del receptor cannabinoide tipo 2 (CB2), o cualquier sal, isómero , derivado o análogo de estas sustancias químicas. Las clases estructurales incluyen pero no se limitan a:
(a) 2- (3-hidroxiciclohexil) fenol con sustitución en la posición 5 del anillo fenólico por alquilo o alquenilo, esté o no sustituido en el anillo ciclohexilo en cualquier grado.
(b) 3- (1-naftoil) indol o 3- (1-naftil) indol con sustitución en el átomo de nitrógeno del anillo indol, ya sea que esté o no sustituido en el anillo indol en cualquier extensión, esté o no sustituido en el anillo naftoílo o naftilo en cualquier grado.
(c) 3- (1-naftoil) pirrol con sustitución en el átomo de nitrógeno del anillo de pirrol, esté o no sustituido adicionalmente en el anillo de pirrol en cualquier grado, esté o no sustituido en el anillo de naftoilo en cualquier grado.
(d) 1- (1-naftilmetil) indeno con sustitución de la posición 3 del anillo de indeno, esté o no sustituido adicionalmente en el anillo de indeno en cualquier grado, esté o no sustituido en el anillo de naftilo en cualquier grado.
(e) 3-fenilacetilindol o 3-benzoilindol con sustitución en el átomo de nitrógeno del anillo de indol, esté o no sustituido adicionalmente en el anillo de indol en cualquier grado, esté o no sustituido en el anillo de fenilo en cualquier grado.
(f) indol- (2,2,3,3-tetrametilciclopropil) metanona, con sustitución en el átomo de nitrógeno del anillo indol, incluso sustituido adicionalmente en el anillo indol en cualquier grado, incluso sustituido en el anillo fenilo en cualquier medida.
(g) N-adamantil-indol-3-carboxamida, con sustitución en el átomo de nitrógeno del anillo de indol, esté o no sustituido adicionalmente en el anillo de indol en cualquier grado, esté o no sustituido en el anillo de fenilo en cualquier grado.
(h) (1,3-tiazol-2-ilidina) -2,2,3,3-tetrametilciclopropano-1-carboxamida, con sustitución en cualquier extensión en cualquier posición del anillo de tiazolilidina.
...
• HU-210; (6aR, 10aR) -9- (hidroximetil) -6,6-dimetil-3- (2-metiloctan-2-il) -6a, 7,10,10a-tetrahidrobenzo [c] cromen-1-ol; O [(6aR, 10aR) -9- (hidroximetil) - 6,6-dimetil-3- (2-metil octan-2-il) -6a, 7,10,10a-tetrahidrobenzo [c] cromen-1- ol; O 1,1-dimetilheptil-11-hidroxitetrahidrocannabinol
Otros cannabinoides HU
- HU-211
- HU-239
- HU-243
- HU-308
- HU-320
- HU-331
- HU-336
- HU-345
Ver también
- Cannabinoides
- CP 47 497
- JWH-018
Referencias
- ^ Mechoulam, R., Lander, N., Breuer, A., Zahalka, J. Síntesis del individuo, farmacológicamente distinto, enantiómeros de un derivado de tetrahidrocannabinol. Tetraedro: Asimetría. 1990. Vol. 1, No 5. págs. 315-318.
- ↑ Mechoulam, R .; et al. (1988). "Cannabinoides enantioméricos: estereoespecificidad de la actividad psicotrópica". Experientia . 44 (9): 762–764. doi : 10.1007 / BF01959156 . PMID 3416993 . S2CID 19589995 .
- ^ Little PJ, Compton DR, Mechoulam R, Martin BR (marzo de 1989). "Efectos estereoquímicos de 11-OH-Δ8-THC-dimetilheptilo en ratones y perros". Farmacología Bioquímica y Comportamiento . 32 (3): 661–666. doi : 10.1016 / 0091-3057 (89) 90014-2 . PMID 2544901 . S2CID 140209484 .
- ^ Järbe, T .; Hiltunen, A .; Mechoulam, R. (1989). "Estereoespecificidad de las funciones de estímulo discriminativo de los homólogos de dimetilheptilo de 11-hidroxi-delta 8-tetrahidrocannabinol en ratas y palomas". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 250 (3): 1000–1005. PMID 2550611 .
- ^ Devane, WA; et al. (1992). "Una sonda novedosa para el receptor de cannabinoides". Revista de Química Medicinal . 35 (11): 2065-2069. doi : 10.1021 / jm00089a018 . PMID 1317925 .
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- ^ Darlington CL (octubre de 2003). "Dexanabinol: un nuevo cannabinoide con propiedades neuroprotectoras". IDrugs: Revista de drogas en investigación . 6 (10): 976–9. PMID 14534855 .
- ^ Jiang, W .; et al. (2005). "Los cannabinoides promueven la neurogénesis del hipocampo embrionario y adulto y producen efectos ansiolíticos y antidepresivos" . La Revista de Investigación Clínica . 115 (11): 3104–3116. doi : 10.1172 / JCI25509 . PMC 1253627 . PMID 16224541 .
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- ^ "Cannabinoide de especias - HU-210" . Archivado desde el original el 17 de enero de 2012.
- ^ HU-210 [(6aR, 10aR) -9- (hidroximetil) -6,6-dimetil-3- (2-metiloctan-2-il) -6a, 7,10,10a-tetrahidrobenzo [c] cromen-1 -ol)] [Supuesto ingrediente de "Spice"] Archivado el 28 de diciembre de 2016 en la Wayback Machine ( PDF ). Oficina de Control de Desvío de la DEA. Web . Enero 2013.
- ^ "Proyecto de ley 333 del Senado de Alabama - Sustancias controladas, Anexo I, sustancias controladas sintéticas adicionales y sustancias análogas incluidas en el tráfico de sustancias análogas controladas, aumento de peso requerido, Secs. 13A-12-231, 20-2-23 am" . Marzo de 2014. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016 . Consultado el 2 de febrero de 2017 .
- ^ "Estatutos y Constitución: Ver estatutos: Sol en línea" . leg.state.fl.us . Archivado desde el original el 14 de marzo de 2018 . Consultado el 3 de mayo de 2018 .
- ^ "REG_regulated-drugs.pdf" (PDF) . healthvermont.gov . Archivado (PDF) desde el original el 27 de enero de 2017 . Consultado el 3 de mayo de 2018 .
enlaces externos
- Comente en Nature el artículo sobre neurogénesis.