El ciclohexanol es el compuesto orgánico con la fórmula HOCH (CH 2 ) 5 . La molécula está relacionada con el ciclohexano mediante la sustitución de un átomo de hidrógeno por un grupo hidroxilo . [4] Este compuesto existe como un sólido incoloro delicuescente con un olor a alcanfor que, cuando es muy puro, se derrite cerca de la temperatura ambiente. Anualmente se producen miles de millones de kilogramos, principalmente como precursor del nailon . [5]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Ciclohexanol | |||
Otros nombres Alcohol ciclohexílico, hexahidrofenol, hidrofenol, hidroxiciclohexano, Naxol Hexalina Hidralina HOCy | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
3DMet | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.003.301 | ||
Número CE |
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KEGG | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 12 O | |||
Masa molar | 100,158 g / mol | ||
Apariencia | Líquido viscoso incoloro. Higroscópico | ||
Olor | como el alcanfor | ||
Densidad | 0,9624 g / ml, líquido | ||
Punto de fusion | 25,93 ° C (78,67 ° F; 299,08 K) | ||
Punto de ebullición | 161,84 ° C (323,31 ° F; 434,99 K) | ||
3,60 g / 100 ml (20 ° C) 4,3 g / 100 ml (30 ° C) | |||
Solubilidad | soluble en etanol , éter etílico , acetona , cloroformo miscible con acetato de etilo , aceite de linaza , benceno | ||
Presión de vapor | 1 mmHg (20 ° C) [2] | ||
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 4,40 x 10 −6 atm-cu m / mol | ||
Acidez (p K a ) | dieciséis | ||
Susceptibilidad magnética (χ) | -73,40 · 10 −6 cm 3 / mol | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1,4641 | ||
Viscosidad | 41,07 mPa · s (30 ° C) | ||
Peligros | |||
Principales peligros | Inflamable, irritante de la piel Reacciona violentamente con agentes oxidantes | ||
Ficha de datos de seguridad | MSDS para ciclohexanol | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
Declaraciones de peligro GHS | H302 , H315 , H332 , H335 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 312 , P304 + 340 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 1 2 0 | ||
punto de inflamabilidad | 67 ° C (153 ° F; 340 K) | ||
autoignición temperatura | 300 ° C (572 ° F; 573 K) | ||
Límites explosivos | 2,7-12% | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 2060 mg / kg (oral, rata) 2200-2600 mg / kg (oral, conejo) [3] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 50 ppm (200 mg / m 3 ) [2] | ||
REL (recomendado) | TWA 50 ppm (200 mg / m 3 ) [2] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 400 ppm [2] | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Producción
El ciclohexanol se produce por la oxidación de ciclohexano en el aire, típicamente usando cobalto catalizadores : [5]
- C 6 H 12 + 1/2 O 2 → C 6 H 11 OH
Este proceso co-forma ciclohexanona , y esta mezcla ("aceite KA" para aceite de cetona-alcohol) es la principal materia prima para la producción de ácido adípico . La oxidación involucra radicales y la intermediación del hidroperóxido C 6 H 11 O 2 H. Alternativamente, el ciclohexanol se puede producir mediante la hidrogenación de fenol :
- C 6 H 5 OH + 3 H 2 → C 6 H 11 OH
Este proceso también se puede ajustar para favorecer la formación de ciclohexanona.
Reacciones basicas
El ciclohexanol sufre las principales reacciones esperadas para un alcohol secundario . La oxidación da ciclohexanona , que se convierte a gran escala en la industria en la oxima , un precursor de la caprolactama . Como ejercicio de laboratorio, esta oxidación se puede realizar con ácido crómico . La esterificación proporciona los derivados comercialmente útiles diciclohexiladipato y diciclohexilftalato, que se utilizan como plastificantes . El calentamiento en presencia de catalizadores ácidos convierte el ciclohexanol en ciclohexeno . [5]
Estructura
El ciclohexanol tiene al menos dos fases sólidas. Uno de ellos es un cristal de plástico .
Aplicaciones
Como se indicó anteriormente, ciclohexanol es una materia prima importante en la industria de los polímeros, en primer lugar como un precursor de medias de nylon , pero también a varios plastificantes . Pequeñas cantidades se utilizan como disolvente .
Seguridad
El ciclohexanol es algo tóxico: el TLV para el vapor durante 8 h es 50 ppm . [5] La concentración de IDLH se fija en 400 ppm, según estudios sobre la toxicidad oral aguda en animales. [6] Se han realizado pocos estudios sobre su carcinogenicidad , pero un estudio en ratas encontró que tiene efectos co-carcinogénicos . [7]
Referencias
- ^ Índice de Merck , undécima edición, 2731 .
- ^ a b c d Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0165" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Ciclohexanol" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Lide, DR, ed. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (ed 86a.). Boca Raton (FL): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5.
- ^ a b c d Michael Tuttle Musser "Ciclohexanol y ciclohexanona" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ^ CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- ^ [1] Lucrecia Márquez-Rosado, Cristina Trejo-Solís 2, María del Pilar Cabrales-Romero, Evelia Arce-Popoca, Adolfo Sierra-Santoyo, Leticia Alemán-Lazarini, Samia Fatel-Fazenda, Claudia E. Carrasco-Legleu, Saúl Villa-Treviño, "Efecto co-carcinogénico del ciclohexanol en el desarrollo de lesiones preneoplásicas en un modelo de hepatocarcinogénesis de rata", Carcinogénesis molecular , Vol. 46, No. 7, páginas 524 - 533, marzo de 2007.