1,2-dioxina es un heterocíclico , orgánico , antiaromático [ citación necesaria ] compuesto con la fórmula química C 4 H 4 O 2 . Es una forma isomérica de 1,4-dioxina (o p -dioxina ).
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1,2-dioxina | |||
Nombre IUPAC sistemático 1,2-dioxaciclohexa-3,5-dieno | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
PubChem CID | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 4 H 4 O 2 | |||
Masa molar | 84,074 g · mol −1 | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | Dibenzodioxina | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Debido a sus características similares al peróxido , la 1,2-dioxina es muy inestable y no ha sido aislada. Los cálculos sugieren que se isomerizaría rápidamente en but-2-enedial. [1] Incluso los derivados sustituidos son muy lábiles, por ejemplo, 1,4-difenil-2,3-benzodioxina. [2] De hecho, en 1990, la 3,6-bis ( p -tolil) -1,2-dioxina se consideró erróneamente como el primer derivado estable. [3] Posteriormente se demostró que el compuesto inicial no era un derivado de la 1,2-dioxina, sino una diona termodinámicamente más estable . [4]
Los isómeros 1,2-dioxina (izquierda) y 1,4-dioxina (derecha)
Estructura de la 1,4-difenil-2,3-benzodioxina transitoria
Dioxina ( 1 ) y forma de diona ( 2 )
Referencias
- ^ Matsumoto, M. (2014). "Clase de producto 1: 1,2-dioxinas y derivados fusionados con benzo y dibenzo". Ciencia de síntesis: métodos de Houben-Weyl de transformaciones moleculares vol. 16: Hetarenos de seis miembros con dos heteroátomos idénticos . Georg Thieme Verlag. pag. 13. ISBN 9783131718815. Consultado el 12 de junio de 2020 .
- ^ Smith, Jimmie P .; Schrock, Alan K .; Schuster, Gary B. (1982). "Quimioluminiscencia de peróxidos orgánicos. Generación térmica de un peróxido de o-xilileno". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 104 (4): 1041. doi : 10.1021 / ja00368a021 ..
- ^ Shine, Henry J .; Zhao, Da Chuan (1990). "Transferencia de electrones a estados excitados de doblete. Fotoirradiación de perclorato radical de catión 10-metilfenotiazina en soluciones de fenilacetileno y p-tolilacetileno en acetonitrilo". La Revista de Química Orgánica . 55 (13): 4086. doi : 10.1021 / jo00300a026 ..
- ^ Block, Eric; Shan, Zhixing; Glass, Richard S .; Fabián, Jürgen (2003). "Estructura revisada de una supuesta 1,2-dioxina: un estudio experimental y teórico combinado". La Revista de Química Orgánica . 68 (10): 4108-11. doi : 10.1021 / jo034305i . PMID 12737603 .