1,4-dioxina (también referido como dioxina o p dioxin ) es un heterocíclico , orgánico no aromático, [2] el compuesto con la fórmula química C 4 H 4 O 2 . Existe una forma isomérica de 1,4-dioxina, 1,2-dioxina (o o -dioxina ). La 1,2-dioxina es muy inestable debido a sus características similares al peróxido .
Nombres | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC preferido 1,4-dioxina [1] | |||
Nombre IUPAC sistemático 1,4-dioxaciclohexa-2,5-dieno | |||
Otros nombres 1,4-dioxina dioxinas p dioxin 1,4-dioxa [6] anuleno | |||
Identificadores | |||
| |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
PubChem CID | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Propiedades | |||
C 4 H 4 O 2 | |||
Masa molar | 84,07 g / mol | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Punto de ebullición | 75 ° C (167 ° F; 348 K) | ||
Peligros | |||
Principales peligros | altamente inflamable | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | 1,2-dioxina , dibenzodioxina | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
El término "dioxina" se usa más comúnmente para una familia de derivados de dioxina, conocidos como dibenzodioxinas policloradas (PCDD).
Preparación
La 1,4-dioxina se puede preparar mediante cicloadición , es decir, mediante la reacción de Diels-Alder de furano y anhídrido maleico . El aducto formado tiene un doble enlace carbono-carbono, que se convierte en un epóxido . El epóxido luego se somete a una reacción retro-Diels-Alder , formando 1,4-dioxina y regenerando anhídrido maleico. [3]
Derivados
La palabra " dioxina " puede referirse de manera general a compuestos que tienen una estructura esquelética de núcleo de dioxina con grupos moleculares sustituyentes unidos a ella. Por ejemplo, la dibenzo-1,4-dioxina es un compuesto cuya estructura consta de dos grupos benzo fusionados en un anillo de 1,4-dioxina.
Dibenzodioxinas policloradas
Debido a su extrema importancia como contaminantes ambientales, la literatura científica actual usa el nombre de dioxinas comúnmente para simplificar para denotar los derivados clorados de dibenzo-1,4-dioxina, más precisamente las dibenzodioxinas policloradas (PCDDs), entre las cuales 2,3,7, La 8-tetraclorodibenzodioxina (TCDD), un derivado tetraclorado, es el más conocido. Se ha demostrado que las dibenzodioxinas policloradas, que también se pueden clasificar en la familia de los compuestos orgánicos halogenados , se bioacumulan en humanos y en la vida silvestre debido a sus propiedades lipofílicas , y son teratógenos , mutágenos y carcinógenos conocidos .
Los PCDD se forman mediante procesos de combustión , blanqueo con cloro y fabricación . [4] La combinación de calor y cloro crea dioxinas. [4] Dado que el cloro es a menudo parte del medio ambiente de la Tierra , la actividad ecológica natural, como la actividad volcánica y los incendios forestales, puede conducir a la formación de PCDD. [4] Sin embargo, los PCDD son producidos principalmente por la actividad humana. [4]
Los casos famosos de exposición a PCDD incluyen el Agente Naranja rociado sobre la vegetación por el ejército británico en Malaya durante la Emergencia Malaya y el ejército estadounidense en Vietnam durante la Guerra de Vietnam , el desastre de Seveso y el envenenamiento de Viktor Yushchenko .
Los dibenzofuranos policlorados son una clase de compuestos relacionados con los PCDD que a menudo se incluyen dentro del término general "dioxinas".
Referencias
- ^ "Materia principal". Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 147. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Ciencia de síntesis: métodos de Houben-Weyl de transformaciones moleculares vol. 16: Hetarenos de seis miembros con dos heteroátomos idénticos
- ^ Aitken, R. Alan; Cadogan, JIG y Gosneya, Ian (1994). "Efecto de la deformación del anillo sobre la formación y pirólisis de algunos aductos de Diels-Alder de 2-sulfoleno (2,3-dihidrotiofeno 1,1-dióxido) y anhídrido maleico con 1,3-dienos y productos derivados de ellos". J. Chem. Soc., Perkin Trans . 1 (8): 927–931. doi : 10.1039 / p19940000927 .
- ^ a b c d "Información sobre dioxinas" . Departamento de Protección Ambiental, Estado de Maine. 2005. Archivado desde el original el 15 de junio de 2009 . Consultado el 10 de agosto de 2008 .