1,4-bis (difenilfosfino) butano

1,4-bis (difenilfosfino) butano
Nombres

Nombre IUPAC preferido (Butano-1,4-diil) bis (difenilfosfano)
Otros nombres dppb, dpb
Identificadores
Número CAS	7688-25-7
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEMBL	ChEMBL71648
ChemSpider	74118
Tarjeta de información ECHA	100.028.817
Número CE	231-698-7
PubChem CID	82124
UNII	35HP6LTD2D
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID4064769
InChI EnChI = 1S / C28H28P2 / c1-5-15-25 (16-6-1) 29 (26-17-7-2-8-18-26) 23-13-14-24-30 (27-19- 9-3-10-20-27) 28-21-11-4-12-22-28 / h1-12,15-22H, 13-14,23-24H2 Clave: BCJVBDBJSMFBRW-UHFFFAOYSA-N
Sonrisas C1 = CC = C (C = C1) P (CCCCP (C2 = CC = CC = C2) C3 = CC = CC = C3) C4 = CC = CC = C4
Propiedades
Fórmula química	C ₂₈H ₂₈P ₂
Masa molar	426,480 g · mol ⁻¹
Punto de fusion	132–136 ° C (270–277 ° F; 405–409 K)
Riesgos
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHS	Advertencia
Declaraciones de peligro GHS	H302 , H315 , H319 , H335
Consejos de prudencia del SGA	P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

El 1,4-bis (difenilfosfino) butano ( dppb ) es un compuesto organofosforado con la fórmula (Ph ₂ PCH ₂ CH ₂ ) ₂ . Se utiliza con menos frecuencia en química de coordinación que otros ligandos de difosfina como el dppe . Es un sólido blanco soluble en solventes orgánicos.

Complejos de coordinación

Se conocen complejos de níquel en los que el ligando es bidentado ^[1]^[2] o monodentado ^[3] .Los complejos de paladio que contienen dppb se utilizan en una variedad de reacciones catalíticas. ^[4]^[5] El ángulo de mordida natural del ligando es de 94 ° en su modo de coordinación bidentado. ^[6]

Compuestos relacionados

1,2-bis (dimetilfosfino) etano
Bis (difenilfosfino) metano
1,3-bis (difenilfosfino) propano

Referencias

^ Neary, Michelle C .; Quinlivan, Patrick J .; Parkin, Gerard (15 de diciembre de 2017). "Compuestos de níquel Zerovalent apoyados por 1,2-bis (difenilfosfino) benceno: síntesis, estructuras y propiedades catalíticas". Química inorgánica . 57 (1): 374–391. doi : 10.1021 / acs.inorgchem.7b02636 . PMID 29244503 .
^ Nwokogu, ahijado C .; Cytarska, Joanna; Zaidlewicz, Marek (15 de octubre de 2005). "Dicloro [1,4-bis (difenilfosfino) butano] níquel (II)". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . John Wiley & Sons, Ltd. doi : 10.1002 / 047084289x.rd095.pub2 . ISBN 0471936235.
^ Corain, B .; Bressan, M .; Favero, G. (febrero de 1971). "Las reacciones de los complejos de Ni (O) fosfino con monóxido de carbono". Letras de Química Inorgánica y Nuclear . 7 (2): 197–201. doi : 10.1016 / 0020-1650 (71) 80151-4 .
^ Nozaki, Kyoko; Sato, Naomasa; Takaya, Hidemasa (mayo de 1994). "Acilcianación de acetilenos terminales: adición catalizada por paladio de cianuros de ariloilo a arilacetilenos". La Revista de Química Orgánica . 59 (10): 2679–2681. doi : 10.1021 / jo00089a006 .
^ Minato, Akio; Suzuki, Keizo; Tamao, Kohei; Kumada, Makoto (1984). "Oligómeros heteroarenos mixtos". Revista de la Sociedad Química, Comunicaciones químicas (8): 511. doi : 10.1039 / C39840000511 .
↑ Birkholz (de soltera Gensow), Mandy-Nicole; Freixa, Zoraida; van Leeuwen, Piet WNM (2009). "Efectos del ángulo de mordida de las difosfinas en el enlace C – C y C – X que forman reacciones de acoplamiento cruzado". Reseñas de la Sociedad Química . 38 (4): 1099. doi : 10.1039 / B806211K . PMID 19421583 .

[1] Neary, Michelle C .; Quinlivan, Patrick J .; Parkin, Gerard (15 de diciembre de 2017). "Compuestos de níquel Zerovalent apoyados por 1,2-bis (difenilfosfino) benceno: síntesis, estructuras y propiedades catalíticas". Química inorgánica . 57 (1): 374–391. doi : 10.1021 / acs.inorgchem.7b02636 . PMID 29244503 .

[2] Nwokogu, ahijado C .; Cytarska, Joanna; Zaidlewicz, Marek (15 de octubre de 2005). "Dicloro [1,4-bis (difenilfosfino) butano] níquel (II)". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . John Wiley & Sons, Ltd. doi : 10.1002 / 047084289x.rd095.pub2 . ISBN 0471936235.

[3] Corain, B .; Bressan, M .; Favero, G. (febrero de 1971). "Las reacciones de los complejos de Ni (O) fosfino con monóxido de carbono". Letras de Química Inorgánica y Nuclear . 7 (2): 197–201. doi : 10.1016 / 0020-1650 (71) 80151-4 .

[4] Nozaki, Kyoko; Sato, Naomasa; Takaya, Hidemasa (mayo de 1994). "Acilcianación de acetilenos terminales: adición catalizada por paladio de cianuros de ariloilo a arilacetilenos". La Revista de Química Orgánica . 59 (10): 2679–2681. doi : 10.1021 / jo00089a006 .

[5] Minato, Akio; Suzuki, Keizo; Tamao, Kohei; Kumada, Makoto (1984). "Oligómeros heteroarenos mixtos". Revista de la Sociedad Química, Comunicaciones químicas (8): 511. doi : 10.1039 / C39840000511 .

[vanLeeuwen-6] Birkholz (de soltera Gensow), Mandy-Nicole; Freixa, Zoraida; van Leeuwen, Piet WNM (2009). "Efectos del ángulo de mordida de las difosfinas en el enlace C – C y C – X que forman reacciones de acoplamiento cruzado". Reseñas de la Sociedad Química . 38 (4): 1099. doi : 10.1039 / B806211K . PMID 19421583 .

[1]