La Serie Craftsman Truck de NASCAR de 1999 fue la quinta temporada de la Serie Craftsman Truck , la tercera serie de carreras de autos stock más alta sancionada por NASCAR en los Estados Unidos. Jack Sprague de Hendrick Motorsports fue coronado campeón.
Florida Dodge Dealers 400K se llevó a cabo el 20 de marzo en Homestead-Miami Speedway . Randy Tolsma ganó la pole.
La Chevy Trucks NASCAR 150 se llevó a cabo el 27 de marzo en Phoenix International Raceway . Jack Sprague ganó la pole.
El Dodge California Truckstop 300 se llevó a cabo el 10 de abril en Mesa Marin Raceway . Stacy Compton ganó la pole.
No calificaron: Ronnie Newman (#82), Carl Long (#91), Brian Sockwell (#54), Ronnie Hornaday (#97), Billy Venturini (#35), Ronnie Hoover (#28), Ryan McGlynn (# 00), Shane Jenkins (#81)
El Memphis 200 se llevó a cabo el 8 de mayo en el Memphis Motorsports Park . Greg Biffle ganó la pole. Rick Carelli sufrió lesiones casi fatales en un accidente en la vuelta 12 durante esta carrera.